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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 三氯氧磷的脱水机制是什么？
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亮亮！

新虫 (初入文坛)

[交流] 三氯氧磷的脱水机制是什么？

最近在做酰胺合成异腈的实验，其中用到了三氯氧磷，请教虫友们三氯氧磷的脱水机制，具体点，谢谢！
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1楼2012-09-02 08:47:00
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

yxm55

铁杆木虫 (小有名气)
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karl2100: 金币+1, 谢谢回复！ 2012-09-02 23:12:48
一般仅有甲酰胺才能与POCl3反应，生成相应的异腈，过程如下：
RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl

其他酰胺与POCl3反应，则生成相应的腈。
两种反应的实质都是脱去一分子水。

异腈还有另一种方法：
　Hofmann异腈合成即：伯胺与氢氧化钾和氯仿反应，生成具臭气味的异腈，
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4楼2012-09-02 14:42:59
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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)
★
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异腈是极性分子，应该是N原子上带正电符，而C原子上带负电符。
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13楼2012-09-05 00:42:01
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普通回帖

海鸥hl

木虫 (著名写手)
★
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我也用过三氯氧磷

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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2楼2012-09-02 10:11:40
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gyldmy

铜虫 (小有名气)
★ ★
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leecius: 金币+1, 谢谢参与。 2012-09-03 08:48:47
能够与水反应生成盐酸和磷酸，是反应型脱水剂。
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3楼2012-09-02 11:17:12
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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)
★ ★ ★
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亮亮！: 金币+1, 谢谢，请问三氯氧磷的滴加速度对生成异腈的影响是什么？比如说过快就怎样，太慢会怎样？ 2012-09-02 22:08:43
leecius: 金币+1, 谢谢参与。 2012-09-03 08:48:54
甲酰胺才能与POCl3反应，生成相应的异腈，应该是首先是POCl3先将异构化的甲酰胺中的羟基氯代，然后，再电子转移脱去第二分子HCl，生成异腈。
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5楼2012-09-02 14:59:12
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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
leecius: 金币+1, 谢谢参与。 2012-09-03 08:49:00
加POCl3的速度对生成异腈的影响不大，反应的时间要长一些好。
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7楼2012-09-03 01:04:57
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胡杨的守护

铁虫 (小有名气)
★
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我也做过类似的，就是酰胺的那个N上的H转移到O上，双键转移到N和C之间，就是下面那个图，然后羟基和三氯氧磷上的一个Cl进行交换，进行反应

(0O%47%FK}5PZJ6806XX]DM.jpg
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8楼2012-09-03 11:40:19
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乌和尚

木虫 (小有名气)
★
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哈哈哈   打酱油 ···
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9楼2012-09-04 19:57:30
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亮亮！

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
8楼: Originally posted by 胡杨的守护 at 2012-09-03 11:40:19
我也做过类似的，就是酰胺的那个N上的H转移到O上，双键转移到N和C之间，就是下面那个图，然后羟基和三氯氧磷上的一个Cl进行交换，进行反应
56/b4/1206607_1346643548_314.jpg|3
(0O%47%FK}5PZJ6806XX]DM.jpg
...

正如你所说的N和C之间存在一个烯醇式互换，这一步之后发生卤代，之后的消去反应，但是C上会带正电，N上会带负电，是怎么回事？对于这个我不解？
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11楼2012-09-04 22:13:33
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亮亮！

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
7楼: Originally posted by kn_yao at 2012-09-03 01:04:57
加POCl3的速度对生成异腈的影响不大，反应的时间要长一些好。

甲酰胺衍生物与三氯氧磷反应有没有可能把甲酰胺全部消耗完，反应中相应会有极性较产品大的杂志产生，还有极性小的产生，要分离除了过柱子有其他方法吗？
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12楼2012-09-04 22:17:28
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xmc326301189

新虫 (小有名气)
★
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请问用三氯氧磷脱水，用的什么溶剂，多少温度

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14楼2018-10-16 21:58:50
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xmc326301189

新虫 (小有名气)
三氯氧磷的量多少

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15楼2018-10-16 21:59:12
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亮亮！6楼
2012-09-02 22:27   回复  
引用回帖:
4楼: Originally posted by yxm55 at 2012-09-02 14:42:59 一般仅有甲酰胺才能与POCl3反应，生成相应的异腈，过程如下： RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl 其他酰胺与POCl3反应，则生成相应的腈。 两种反应的实质都是脱去一分子水。 异腈还有另 ...

strive12312310楼
2012-09-04 20:49   回复  
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