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little_stone

金虫 (小有名气)

[求助] 关于羽扇豆醇(lupeol)和蒲公英赛醇(taraxerol)的TLC行为

分到一个化合物,NMR显示是一对化合物,主要可以由H-NMR中双键氢和3-H的积分值判断出来:3.2ppm左右能明显的看到3-H,积分值2.53。5.3ppm处看到一个双键氢(蒲公英赛醇,刚分到过,结合碳谱,能确定),积分值0.96。4.5ppm和4.6ppm各一个氢,积分值分别为1.16和0.76,结合碳谱,象是羽扇豆醇的末端双键信号。由上面数据可以判断,这应该是一对混合物,而且接近1:1。于是TLC进行了分析,用了氯仿-丙酮;环己烷-丙酮;环己烷-乙酸乙酯,结果显示均为一单点,而且与蒲公英赛醇Rf值一致。不知道是不是这两个化合物无法分开的原因,不知道有没有遇到这个问题的。指点指点,谢谢!
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lizhenlin

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

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little_stone: 金币+2, 有帮助, 有一定帮助 2012-05-31 16:39:06
遇到过这种情况,应该不是羽扇豆醇,可能是蒲公英赛醇的20-C手性异构体的混合物,一对消旋体。建议打了碳谱将二者的文献数据找来对下,应该可以确定。
没有人会记得你三天前做过什么的
2楼2012-05-31 16:35:22
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little_stone

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by lizhenlin at 2012-05-31 16:35:22
遇到过这种情况,应该不是羽扇豆醇,可能是蒲公英赛醇的20-C手性异构体的混合物,一对消旋体。建议打了碳谱将二者的文献数据找来对下,应该可以确定。

蒲公英赛醇应该没有20-C手性异构体的问题吧?两个角甲基。关键是我在氢谱中看到了末端双键的氢信号,碳谱也看到了109,150,象羽扇豆醇型末端双键碳信号。另外还有116,158,这个应该是蒲公英赛醇双键碳信号。
3楼2012-05-31 16:43:18
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