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Evidently the accelerating effect of the nucleophilic assistance overweighs the rate decrease caused by the reduced acidity. As to the bimolecular dismutation reaction of bromomagnesium acetylene, the reason for the somewhat lower effect of triethylamine upon the rate constant k4 in comparison with that upon k2 is not entirely clear. It is obvious that increasing steric hin-drance causes a decrease in the solvating ability of the donor. Likewise, the increasing bulkiness of the organic groups hinder complexing between the donor and the magnesium center. It has been shown that the strong Brønsted base triethylamine appeared to be a much better donor than diethyl ether for phenylmagnesium bromide but not for Grignard reagents comprising alkyl groups larger than methyl [8,13]. Our results may suggest greater steric demands of the ethynyl group over the phenyl group, but this is doubtful. On the contrary, provided that bromomagnesiumacetylene is more strongly solvated, a reduced electrophilicity of the magnesium atom and thus a decrease in the susceptibil-ity to the nucleophilic assistance should be supposed. |
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【答案】应助回帖
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sltmac: 金币+1 2012-05-10 09:14:47
459769617: 金币+5, 翻译EPI+1, ★★★很有帮助, 谢谢 2012-05-11 12:28:54
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| 酸度降低导致亲核进攻的速率加快。对于乙炔溴化镁的两分子岐化反应，至于为什么加入三乙胺后反应速率常数从K4变为K2至今还不清楚。显然增加空间位阻会降低供体的溶解性。同样在镁与供体之间有机官能团位阻增大也不利于溶解。已经证实强的三乙胺Brønsted 碱与乙醚相比对苯基溴化镁是一个较好的给电子体，但是对于格氏试剂而言正好相反。我们的结果显示乙炔基比苯基对立体位阻要求更严格，但这还有点疑问。与此相反，乙炔基小溴化镁是一个易溶的，镁原子的还原性和亲核性也会降低。 |
2楼2012-05-10 00:06:54
thorny_rose
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【答案】应助回帖
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sltmac: 金币+1 2012-05-10 09:14:52
459769617: 金币+5, ★★★很有帮助, 谢谢，辛苦了 2012-05-11 12:29:10
sltmac: 金币+1 2012-05-10 09:14:52
459769617: 金币+5, ★★★很有帮助, 谢谢，辛苦了 2012-05-11 12:29:10
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神话，句子不复杂，专业词汇太多了，查词典累死我了。因我不是化学专业的，对此也不是很了解，可能有些词汇翻译不太精确，还望谅解。如果有用，看在我累了一个小时的份上，给金币吧。 翻译：（PS：这应该是做完实验后所做出的一些分析和结论） 亲核援助的加速效果明显超过了酸度降低的降速效果。 至于在溴镁乙炔的双分子歧化反应中，三乙胺在速率常数（观测值）k4时的效果多少低于它在速率常数（观测值）k2时的效果，这个原因尚不完全清楚。（注：K4，K2应该是做实验的过程中所设定的值） 很明显，增长的位阻导致原料物质溶剂化作用能力的下降。同样，有基机的庞大会阻碍原料物质与镁中心的络合。 这表明，以很强的布朗斯特为基础的三乙胺似乎是一种比乙醚更好的原料物质，但对于由烷基团组成的比甲基更大的的格氏试剂来说则不然。 结果显示（实验表明），乙炔基类比苯基需要更大的空间，但还有待商榷。 相反地，假设溴镁乙炔被更强的溶解化，镁原子的亲电性将会降低，因此可以推断亲核援助的敏感性会降低。  |
3楼2012-05-10 01:33:30
