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The screening reactions were performed with respect to the solvent, base, and palladium source (see Supporting Information for the details). The oxidative addition of ArCl to Pd(0) usually requires a bulky, electron-rich phosphine, a secondary phosphine oxide, or an N-heterocyclic carbene (NHC).Optimization revealed that neither phospine oxide nor NHC ligands are effective. Electron-rich, bulky butyldi-1-adamantylphosphine and tert -butyldicyclohexylphosphine afforded the best results, and the former was chosen because of cost considerations (Table 1). Among the bases screened,use of CsOAc, CsF, K3PO4,K2CO3, and Cs2CO3 resulted in reasonable conversions to the product. Potassium phosphate afforded somewhat better selectivity for monoarylation, is cheaper than the cesium salts, and was used in all subsequent reactions. Evaluation of palladium sources revealed that palladium acetate is superior to all other choices. Optimiza- tion with respect to solvent showed that the reaction proceeds best in NMP. The optimized conditions thus include NMP solvent, K3PO4 base, butyldi-1-adamantylphosphine ligand,and Pd(OAc)2 catalyst. |
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电分析化学
金虫 (正式写手)
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爱与雨下: 金币+1 2012-04-30 08:56:49
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张超峰: 金币+25, 翻译EPI+1 2012-05-01 17:33:25
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张超峰: 金币+25, 翻译EPI+1 2012-05-01 17:33:25
| 筛选反应是进行甄别反应溶剂，底液，钯源（参见详细的支持信息）。ArCl氧化加成到钯（0）上通常需要一个体积大的富电子膦、二氧化膦或N-杂环卡宾（ NHC） 。优化表明二氧化膦或N-杂环卡宾（ NHC）都无效。富电子、体积大的二丁基-1-金刚烷膦及叔丁基二环己烷膦获得了最好的结果，前者是出于成本的考虑选择（表1）.在底液的筛选中， CsOAc, CsF, K3PO4,K2CO3,和Cs2CO3的使用导致合理的转换成产物。磷酸钾为monoarylation提供某些更好的选择性，比铯盐便宜，而且用于所有后续反应。钯源评价结果显示，醋酸钯是优于其他所有的选择。溶剂的优化表明，反应在NMP中进行得最好。因此优化后条件包括NMP溶剂、K3PO4 底液、二丁基-1-金刚烷膦配合剂及Pd(OAc)2催化剂 |
2楼2012-04-29 20:55:33
_▕若¨|相依
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爱与雨下: 金币+1 2012-04-30 08:56:58
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张超峰: 金币+20 2012-05-01 17:33:28
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张超峰: 金币+20 2012-05-01 17:33:28
| 对溶剂，碱，钯源进行了筛选反应（详情参见支持信息） 。ArCl到钯（0）的氧化反应通常需要一个庞大的，多电子膦化氢，二次氧化膦或N-杂环卡宾（ NHC） 。优化显示，既氧化膦和NHC配体都不是有效的。多电子大体积的二丁基-1-金刚烷基膦化氢和叔丁基二环乙基膦化氢给予最好的结果，因考虑成本而选择前者（见表1）。筛选的碱中，使用CsOAc ， CSF ， K3PO4 ，碳酸钾，碳酸铯可以合理实现产品的转换。磷酸钾在一定程度上有更好的单芳香化选择性，它比铯盐便宜，而且可用在所有后续反应中。钯源评价结果显示，醋酸钯优于其他所有的选择。溶剂方面的优化表明，在NMP中反应产率最好。因此，在优化条件包括NMP溶剂， K3PO4碱，二丁基-1-金刚烷基膦化氢配体，乙酸钯催化剂。 |
3楼2012-04-29 21:04:40