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中文翻译成英文，拒绝软件,有效期2012年4月24
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利用Mitsunobu反应构建新的化学键在有机合成化学中占据了极其重要的地位，如C-O，C-N，C-S，C-C 等化学键的构建。而Mitsunobu反应可以在温和的近中性条件下形成C-O，C-N，C-S，C-C 等键。同时，如果是手性醇参加反应，醇羟基所连碳原子的绝对构型一般会发生翻转，因此，Mitsunobu 反应广泛应用于各类天然产物的全合成和化合物的官能团转化中，是一个应用范围较为广泛的反应。本论文的主要研究内容包括以下三部分： 首先综述了Mitsunobu反应的研究进展，主要介绍了Mitsunobu反应在构建C-O，C-C，C-N和C-S等化学键的中的应用，以及其在天然产物和药物全合成中的应用。 在第二章中主要研究了Mitsunobu反应在选择性烷基化中的应用。我们以儿茶酚类化合物如3,4-二羟基苯甲醛、3,4-二羟基苯甲酸甲酯、3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯以及3,4-二羟基苯腈为底物，分别与苯甲醇、烯丙醇、甲醇、正丁醇、苯乙醇和对甲氧基苯甲醇在Mitsunobu反应条件下进行选择性烷基化反应，得到了一系列单烷基化产物，产率均在70%以上。以上单烷基化产物的结构均通过NMR、MS及IR进行表征分析得到证实。该方法操作简便、反应较为快捷、反应条件温和、选择性好、产率高，为儿茶酚类化合物的选择性烷基化衍生物的合成提供了一种简捷实用的新方法。 第三章对异戊烯基查尔酮42和43进行了全合成研究。我们以2,4-二羟基苯乙酮为原料，经过Mitsunobu反应选择性烷基化得到中间体33，对3,4-二羟基苯甲醛进行选择性烷基化得到单烷基化产物8，化合物33和8在碱催化下进行醛酮缩合反应，最终得到天然查尔酮42；将对羟基苯甲醛在Mitsunobu条件下进行烷基化，得到中间体41，化合物33和41在碱催化下进行醛酮缩合反应得到目标产物43。 [ Last edited by jut215 on 2012-4-23 at 08:57 ] |
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