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shirley1982

银虫 (小有名气)

[交流] NaNH2

请问各位大侠:
NaNH2 LiNH2是如何脱质子的,如果有谁知道,请告知小妹一下,定当不胜感激
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Charles_Zhang

木虫 (小有名气)

★ ★ ★
xiejianwu(金币+3):如此热心,感谢你的帮助!
是Chichibabin 反应吗?Chichibabin 反应是杂环碱类,与碱金属的氨基物一起加热时发生胺化反应,得到相应的氨基衍生物,如吡啶与氨基钠反应生成2-氨基啶,如果α位已被占据,则得γ-氨基吡啶,但产率很低。

反应机理可能是吡啶与氨基首先加成生成(Ⅰ),(Ⅰ)转移一个负离子给质子给予体(AH),产生一分子氢气和形成小量的2-氨基吡啶(Ⅱ),此小量的(Ⅱ)又可以作为质子的给予体,最后的产物是2-氨基吡啶的钠盐,用水分解得到2-氨基吡啶
2楼2007-03-13 15:29:21
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Charles_Zhang

木虫 (小有名气)

H. S. Mosher, Heterocyclic Compounds 1, 405 (1950); A. F. Pozharskii et al., Russ. Chem. Rev. 47, 1042 (1978); H. J. W. van den Haak et al., J. Org. Chem. 46, 2134 (1981). Applications: N. J. Kos et al., ibid. 44, 3140 (1979); H. Tondys et al., J. Heterocyclic Chem. 22, 353 (1985); E. Ciganek et al., J. Org. Chem. 57, 4521 (1992). Review: H. C. van der Plas, M. Wozniak, Croat. Chem. Acta 59, 33-49 (1986). Cf.

以上是关于Chichibabin 反应的文献,可以参考一下。
3楼2007-03-13 15:38:43
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yangjm204

木虫 (小有名气)

同意楼上观点
4楼2007-03-13 16:18:55
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shirley1982

银虫 (小有名气)

谢谢

我查过你说的文献了,懂了,你也是做卡宾的吗,用到NaNH2时,常用什么溶剂啊
5楼2007-03-14 15:14:39
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