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QTY_yoyo

金虫 (正式写手)

[求助] quinidine羟基的氨基化反应

利用DIAD,叠氮磷酸二苯酯,三苯基膦,将quinidine的9位羟基转化为氨基,文献说有70%产率,我的不到40%,点板EA:MeOH:NH4OH=50:50:1,在板的上半部有两个紫外很强点,下半部也有个点,但不强。

有没有人也做过这个反应,请给些指点和建议,


Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to Chalcones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts, Org. Lett., Vol. 7, No. 10, 2005
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QTY_yoyo

金虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by hwf5ruler at 2017-02-08 09:46:39
查看原始的文献,好像不需要无水无氧,这个到底需要这么严格的条件吗?...

不需要

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4楼2017-02-08 11:02:30
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查看全部 6 个回答

wanbixiao

银虫 (正式写手)


liwentao2010: 金币+1, 谢谢回帖,欢迎常来交流 2015-09-18 07:45:18
第一步的Misunobu反应要注意无水无氧,要点板检测使奎宁反应完全,然后再加三苯基膦还原叠氮…

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2楼2015-09-17 23:37:19
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匿名

用户注销 (小有名气)

本帖仅楼主可见
3楼2017-02-08 09:46:39
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奇迹创造

新虫 (正式写手)

最后得到的产物打核磁,氨基上的氢有出峰吗

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5楼2017-11-20 20:26:16
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