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zhengxim木虫 (正式写手)
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[求助]
请教巯基和羟基在反应上的区别
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| 请问一下，一般用羟基引发开环聚合，那巯基呢，可以么？有机和高分子反应中，这两个基团有什么特性，为什么有的可以反应，有的不能，望高人们详解，谢谢 |
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 聚氨酯合成中的常见问题 |
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dragon2363
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硫醇中，硫原子为不等性 sp3 杂化态，两个单电子占据的 sp3 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键，还有两对孤对电子占据另外的两个 sp3 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大，故 C-S 和 S-H 键分别比 C-O 和 O-H 键长。在甲硫醇中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm，都比甲醇中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°，小于 ∠COH。 硫的电负性比氧小，所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小 |
2楼2011-11-04 20:06:09
dragon2363
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nesimon(金币+2): 热心助人奖。 2011-11-04 20:20:40
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巯基是硫醇化学性质的主要体现。其中 S-H 键涉及硫较大的 3s/3p 组成的杂化轨道与氢较小的 1s 轨道成键，所以 S-H 键较弱，硫醇具有酸性。硫上还有孤对电子，所以巯基也可被氧化。 硫醇的酸性比相应的醇强，可溶于氢氧化钠的乙醇溶液中生成比较稳定的盐，通入二氧化碳又变回硫醇。硫醇可与一些重金属盐生成不溶于水的硫醇盐，两者软软相吸。许多重金属离子在体内的毒性即是因为其可与生物分子的巯基结合 硫醇很容易被氧化。弱氧化剂（如空气、碘、氧化铁、二氧化锰等）即可将硫醇氧化为二硫化物 硫醇还可发生一些与醇相似的反应，例如与羧酸生成硫醇酯，与醛、酮生成缩硫醛酮。后一反应用于在有机合成中保护羰基或除去羰基，或实现羰基的极性转换。 |
3楼2011-11-04 20:08:02
dragon2363
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4楼2011-11-04 20:08:57
