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香豆素在常温下是没有荧光中的无色物质，但取代后的香豆素衍生物，特别是7位上引入给电子基团，3,4位上引入吸电子基团后，形成“推-拉电子体系”，最大吸收波长和发射波长发生了较大红移，就得到能产生荧光的物质。给电子基团的引入，将增加其荧光量子效率，常见的取代基是7位上的羟基、烷基、烷氧基及烷氨基；3,4位上吸电子基团，将导致吸收和发射光谱向长波方向移动。 香豆素类荧光染料是荧光染料中很重要的品种，具有荧光强烈、荧光量子效率高等特性，已被广泛应用于工业、农业、轻纺、医药和细胞生物学等各个领域。本文中首先以二乙胺基水杨醛和三氟乙酰乙酸乙酯为原料，在六氢吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7二乙胺氨基-香豆素。同时根据上面摸索的条件，探索以2,4-二羟基苯甲醛和三氟乙酰乙酸乙酯为原料，在六氢吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7-羟基香豆素。然后通过对7位上羟基进行烷基化，合成了多种个新型含氟香豆素醚。 本论文对大量关于香豆素的合成和作为荧光探针方面研究的文献作了详细的介绍和总结，并在其基础上，设计出了一条合成新型三氟甲基香豆素类荧光探针的路线。已往报道的含三氟甲基香豆素母体多是4位含三氟甲基的香豆素，主要是利用取代苯酚与含三氟甲基类化合物发生 Pechmann反应而成。而本课题中所设计的3-三氟乙酰基香豆素类化合物是利用Knoevenagel反应两步得到的。 本论文利用利用熔点、Rf值和1H NMR、13C NMR、19F NMR、LC-MS、IR和单晶X－射线衍射对化合物的结构进行了表征，同时对其合成条件进行了探索，并且对发到反应条件进行了优化，通过选用不同的溶剂，不同的催化剂来找最佳反应条件，以最佳反应条件来达到了很高的产率。我们选出了典型化合物的代表，对其进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试和分析，计算出了化合物的荧光量子产率。 在紫外吸收光谱和荧光发散光谱的的测定中，我主要进行了对九种阳离子即1#：Mg2+、2#：Zn2+、3#：Ca2+、4#：Cu2+、5#：Ni2+、6#：Hg2+、7#：Co2+、8#：Fe3+、9#：Al3+ 和七种阴离子即1#: NO2- 2#: F- 3# Cl- 4# HSO3- 5# HSO4- 6# AcO- 7# NO3- 进行了测定，其中在阳离子中只有4#：Cu2+、5#：Ni2+有明显的吸收作用，而在阴离子中都有吸收作用，强度出现了明显的降低。 |
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