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laopao521

木虫 (小有名气)

[求助] 吡啶硝化机理求助!!

我要做吡啶的硝化,向高手求助一下相关的知识,吡啶硝化的方法和硝化机理有知道的朋友赐教一番,金币多多, 不吝感谢!相关知识越多、越详细越好!!
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chaijudi

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

laopao521(金币+5): 怎么打不开呢,不过还是谢谢你!! 2011-10-14 13:10:50
摘自实用有机化学手册
希望对你有用







2楼2011-09-23 16:49:27
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laopao521

木虫 (小有名气)

吡啶环硝化反应,由于环上N的诱导效应大于共轭效应,导致邻对位电子云降低,因此,亲电取代的硝化反应位点在N的间位。在环上没有强的供电子基团的话,硝化收率很低。机理无非就是硝酰阳离子对芳环电子云的亲电取代反应。提高收率可以先将吡啶环的N做成N→O,可以提高环上电子云密度,但变为邻对位定位了。要是间位定位的化,可以先将硝基上到吡啶环的N上,在与亚硫酸钠反应破坏芳香性,硝基通过Σ迁移到间位,再恢复芳香性。
3楼2021-07-07 16:36:43
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