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杨志

金虫 (正式写手)

翻译EPI: 15
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【答案】应助回帖

★ ★ ★
sltmac(金币+1): 鼓励交流~ 2011-08-05 18:55:54
8814402(金币+2): 努力应助，自然会有回报 2011-08-05 23:20:48
ky888(金币+10, 翻译EPI+1): 10 2011-08-07 00:43:39

根据逆向合成分析以及文献[2,6],methyl 2-oxo-2-arylacetate和methyl 2-hydroxyimino-2-arylacetate[2]都是strobilurins类似物的中间体。我们原先的目标是希望利用可以通过商业途径获得的廉价的芳基胺和水合乙醛酸为起始原料开发一种新的合成methyl 2-oxo-2-arylacetate的合成方法，参考的文献为10,11.在我们的试验中，我们一开始就发现由2-methylaniline衍生得到的aryldiazonium盐与methyl 2-(hydroxyimino)-acetate之间的耦合反应可以得到具有立体异构选择性的肟【产物2】，产率为44%[12].利用1H NMR表征混合产物的E/Z比大约为14：1. 利用柱色谱进一步纯化之后，产物E-2的纯度达到99%，产率为41%。产物E-2利用sodium hydride-dimethyl sulfate进行甲基化化反应之后产率为91%，然后继续使用NBS进行溴代反应之后得到oxime ether【产物 4】，产率为81%。

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2楼2011-08-05 11:18:51

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