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wuhuajiang

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单身家族之lucky

[交流] 请教用什么可以代替氯甲酸乙酯?

如题
我正想做这方面的实验,在N上上保护基,文献查到的都是用氯甲酸乙酯,可是这东西不好买,请问可以用什么代替?
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pingj

金虫 (著名写手)


huyuchem(金币+1):谢谢
形成的N保护,是乙氧羰基,需要强酸或者强碱回流脱除。
同类保护基还有氯甲酸烯丙酯和BOC。前者脱除条件要比氯甲酸乙酯温和;后者在N保护中更常用,但是对酸也更敏感。
另外,N的保护还可以用苄基,用氢解脱除。

选择什么类型的保护基,要看你后续的反应是什么条件。比如化合物结构中有双键或者卤素,就不能用苄基保护;有需要强酸的室温反应,就不能用BOC。相对而言,氯甲酸乙酯形成的保护基,是在这几个里面最“结实”的,如果文献都是用的它,估计就是因为后续反应条件比较剧烈,其它保护基都不能耐受。建议你还是买吧,也不是很难买啊。实在不能买国产的(可能是需要公安局的批准),那就买进口试剂。
2楼2006-11-03 10:20:38
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tanduanming

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试试碳酸二乙酯。
红日初升,其道大光;河出伏流,一泻汪洋;潜龙腾渊,鳞爪飞扬;乳虎啸谷,百兽震惶;鹰隼试翼,风尘吸张;奇花初胎,矞矞皇皇;干将发硎,有作其芒;天戴其苍,
3楼2006-11-05 17:31:09
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wuhuajiang

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单身家族之lucky

我问了啊,他说要买的话一起买6瓶,一瓶500g,一瓶好几百啊,我也没必要用这么多啊

我的后续反应没什么啊,回流算厉害反应吗?其他的就室温搅拌了。

问问楼上的兄弟,碳酸二乙酯效果怎么样?这个到时现有的,我也正打算试一下。
4楼2006-11-06 11:03:10
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tanduanming

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huyuchem(金币+1):谢谢
氮上含氢的胺与过量的碳酸二乙酯反应,不就生成你希望的目标产物了吗?

R1R2NH +  EtOCOOEt ——》 EtOH +  R1R2NCOOEt

估计单纯加热就能反应。最好先查一些碳酸二乙酯的文章看看。
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5楼2006-11-06 18:11:28
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wuhuajiang

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单身家族之lucky

呵呵
这样能行吗?我也是这么想的啊
下一步就是酯化,我还想是不是可以不用加醇了

这个手头就有,我打算 原料到了就着手试试
6楼2006-11-06 23:17:45
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wuhuajiang

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单身家族之lucky

楼上的老兄你用过碳酸二乙酯妈?
7楼2006-11-09 09:15:08
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