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lgq101木虫 (小有名气)
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Transition Metal-Mediated Cycloaddition and Cyclization Reactions. With the enyne and diyne substrates 3 and 4 in hand, we were poised to investigate the key transition metal-mediated solid-phase cycloaddition and cyclization reactions (Scheme 2). Although there are several examples of such reactions being carried out successfully on solid phase (20), many of these specific reactions had not been carried out on solid support previously, and none had been explored in the context of the TBDAS linker. However, we hoped that this linker would continue to mirror faithfully the previously established reactivity profile of the TBDPS protecting group used in the original solution-phase experiments. Ring-closing metathesis (23) of enynes 3a,b,d proceeded uneventfully to vinylpyrrolines 8a,b,d. We had previously found in our solution-phase studies that, although these products were unreactive to most dienophiles, oxidation to the corresponding sulfonamides afforded more reactive dienes. Thus, these Diels– Alder reactions (24, 25) provided tricyclic benzodipyrrolidines 9a,b,d and isoindoline dicarboxylates 10a,b,d. |
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zuodg
铁杆木虫 (正式写手)
有为青年
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【答案】应助回帖
lgq101(金币+15, 翻译EPI+1): 再次谢谢 2011-06-13 14:41:44
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过渡态金属介导的环式加成与环化反应。以炔烃与二炔作为底物，我们研究了关键的过渡金属介导固相环式加成与环化反应（流程图2）。虽然该类反应在固态合成中已有文献报道（20），然而这类很多特殊反应并没有在固态支持物上进行。在TBDAS上进行的反应更是未见报道。然而，我们希望TBDAS能够继续反映先前溶液中反应时TBDPS作为保护基团所体现的活性。 炔类3a,b,d闭环复分解反应成功生成vinylpyrrolines8a,b,d。之前我们在溶液中进行的反应发现，虽然这些产物对大多数亲二烯没有活性。相应的磺胺经氧化会产生更多的二烯。因此，这些Diels– Alder反应（24,25）能够产生三元环的benzodipyrrolidines 9a,b,d和异二氢吲哚羧酸10a,b,d. |
2楼2011-06-13 13:21:19