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代号X

铜虫 (正式写手)

[求助] 邢其毅书上一道题

邢其毅有机上册279页6-25的2,3，为什么用CN-是消除，而甲胺却是取代，我查了它们在水溶液中的Kb，也是说明甲胺碱性强，而且CN-的亲核性强于甲胺（邢P265），这样来看应是甲胺消除，CN-亲核啊。答案参照的是邢版得习题解析P127【相较之下亲核性好些碱性差些的氰根发生了消除，而亲核性差些碱性好些的甲胺却取代了。就是这点我不明白】
PS：此题没说溶剂条件，不过既然涉及相互比较，溶剂应该一样
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1楼 2011-06-07 12:17:55
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yufeng307

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

代号X(金币+2, 博学EPI+1): 用氢氰酸的稳定来说明氰根碱性我同意，但非常不同意你对甲胺的分析，想法见回复 2011-06-17 18:49:50
个人认为是这样的：在这里，两个亲核试剂的碱性都不算强，所以首先要考虑亲核试剂和亲电试剂的体积大小，然后考虑生成产物的稳定性。体积小的-CN根在这里便占据了优势，而且在反应中容易夺取一个氢而生成稳定的弱酸氢氰酸，但是胺由于碱性和亲核性都是由氮上的一对孤对电子提供，然而与一个甲基相连虽然增强了碱性（但是基本可忽略）但是却增大了体积，使得更倾向于发生SN1 或者SN2 的取代反应为主！
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在实验中找乐趣
3楼2011-06-15 14:57:53
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kemixiaozi

木虫 (小有名气)
楼主，是在准备考研吧……我也在看这本书……

[ 发自手机版 https://muchong.com/3g ]
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种一棵树最好的时间是十年后和现在
2楼2011-06-12 09:46:56
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代号X

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by yufeng307 at 2011-06-15 14:57:53:
个人认为是这样的：在这里，两个亲核试剂的碱性都不算强，所以首先要考虑亲核试剂和亲电试剂的体积大小，然后考虑生成产物的稳定性。体积小的-CN根在这里便占据了优势，而且在反应中容易夺取一个氢而生成稳定的弱 ...

SN2相比碱性才是最要注意位阻的。就说一个例子叔丁醇钾，和乙醇钾的碱性那个强，哪个亲核性强（碱性和亲核性是竞争的）。
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4楼2011-06-17 18:53:23
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