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lgq101木虫 (小有名气)
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| Building upon this work, we envisioned the construction of a larger library of alkaloid/terpenoid-like small molecules for further chemical and biological evaluation. Importantly, our original solution-phase synthesis was designed to facilitate future translation to solid-phase parallel synthesis through the incorporation of a tert-butyldiphenysilyl (TBDPS)-protected primary alcohol. This moiety serves as a faithful surrogate for a tertbutyldiarylsilyl (TBDAS) linker that we have previously developed (15). This robust linker is known to be stable to a variety of acidic and basic reaction conditions, and was expected to be similarly compatible with the desired transition metal-mediated cycloaddition and cyclization reactions, many of which had not previously been carried out on solid support. Moreover, we envisioned that the versatile tert-butylsulfinamide moiety could be used to introduce additional diversity through its inherent stereochemical diversity, hydrolysis to afford the corresponding secondary amines, and oxidation to provide related tert-butylsulfonamide congeners. |
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zuodg
铁杆木虫 (正式写手)
有为青年
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【答案】应助回帖
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lgq101(金币+8): 谢谢 2011-06-01 00:51:23
Mally89(金币+1): 感谢应助！~ 2011-06-01 11:20:09
lgq101(金币+8): 谢谢 2011-06-01 00:51:23
Mally89(金币+1): 感谢应助！~ 2011-06-01 11:20:09
| 在此项工作基础上，我们设想构建一个更大的生物碱/萜类小分子文库，用于进一步的化学与生物学评估。重要的是，早期液相合成通过引入TBDPS保护的乙醇以便进行固态平行合成。这个基团替代了之前所用的TBDAS连接分子（15）。TBDPS链接分子对于一系列酸性碱性环境都比较稳定，可以与过渡态金属介导的环化加成、环化反应相媲美。很多环化加成、环化反应之前没有在固态支持物上面进行反应。并且，我们认为，因其立体化学多样性，水解能产生相应次级胺基，氧化能产生t-丁基磺胺相关的类似分子，功能多样的t-丁基磺胺基团可以引入化学多样性 |
3楼2011-05-31 23:47:18
lanxun
金虫 (小有名气)
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【答案】应助回帖
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lgq101(金币+12, 翻译EPI+1): 谢谢 2011-06-01 00:51:13
Mally89(金币+1): 感谢应助！~欢迎常来！~ 2011-06-01 11:19:59
lgq101(金币+12, 翻译EPI+1): 谢谢 2011-06-01 00:51:13
Mally89(金币+1): 感谢应助！~欢迎常来！~ 2011-06-01 11:19:59
| 大功告成：基于此项工作，我们设想通过构建一个较大的生物碱/萜类小分子的程序库来进一步进行化学和生物学评价。重要的是，我们初始的合成方案是，通过纳入一个（TBDPS）保护的伯醇来平行地合成翻译固相。这种成分可以作为我们以前开发（15）的（TBDAS）连接的一个忠实的替代品。这个强大的连接器被称为对各种基本的酸性和碱性反应都稳定，并预计对过渡金属介导的环加成和环化反应有一定的兼容性，包括对许多以前没有在固体上发生的反应兼容。此外，我们设想，多功能的（TBDPS）成分可以用来通过其固有的立体化学多样性，水解相应的二级胺，氧化反应以提供相关同源的（TBDPS）从而引发其他额外的多样性。 |
2楼2011-05-31 22:08:03
