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vutzisen

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master of organic chemistry

[½»Á÷] Chem. Rev. 2003 Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Allylic Alkylations

Chem. Rev. 2003 Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Allylic Alkylations: Applications in Total Synthesis

×òÌì·¢µÄ (Chem.Rev2004)Transition-Metal-Catalyzed Reactions in Heterocyclic Synthesis£¬ÍüÁËËÑһϣ¬Öظ´ÁË£¬²»ºÃÒâ˼£¡Ð»Ð»berlinµÄÖ¸Õý£¡





I. Considerations for Enantioselective Allylic Alkylation         2921
A. Introduction                                                            2921
B. Mechanisms for Enantiodiscrimination                           2923
1. Preferential Ionization via EnantioselectiveOlefin Complexation (Mechanism A)                                                                             2923
2. Enantiotopic Ionization of Leaving Groups (Mechanism B) 2923
3. Attack at Enantiotopic Termini of the Allyl Complex (Mechanism C)  2924
4. Enantioface Exchange in the ¨¨3-Allyl Complex (Mechanism D) 2924
5. Differentiation of Prochiral Nucleophile Faces (Mechanism E) 2924
C. Chiral Ligands                                                         2924
II. Carbon-Carbon Bond Formation: Synthetic Applications and Developments
                                                                              2925
A. Total Syntheses with Carbon Nucleophiles                2925
1. Malonate Type Nucleophiles                                    2925
2. Other Stabilized Carbanions as Nucleophiles               2927
B. AAA with Other Transition-Metal Catalysts                2929
1. Molybdenum                                                       2929
2. Tungsten                                                            2930
3. Other Metals (Iridium, Nickel, and Platinum)             2930
III. Syntheses Employing Asymmetric Carbon-Oxygen Bond Formation
                                                                           2930
A. Primary Alcohols as Nucleophiles                             2931
B. Carboxylates as Nucleophiles                                  2931
C. Alkylations with Phenols                                       2932
IV. Nitrogen Nucleophiles in AAA Total Synthesis          2935
A. Alkylamines as Nucleophiles                                    2935
B. Azides as a Nucleophile                                        2936
C. Sulfonamide Nucleophiles                                     2937
D. Imide Nucleophiles                                                2938
E. Heterocyclic Amine Nucleophiles                               2940
V. Sulfur Nucleophiles                                                2941
VI. Summary and Conclusions                                      2941
VII. Acknowledgment                                               2941
VIII. References                                                        2942

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