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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 网络生活区 » 有奖问答 » 实验讨论 » EDC（DCC）-DMAP酯化反应求助
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
Originally posted by zl25901925 at 2011-05-04 10:08:57:
我觉得反应在弱碱性条件下可以进行，因为EDCI本身带一当量的HCl，你的羧酸盐在偏酸性条件下反应活性必然下降。

谢谢回复。
请问我用羧酸盐和溴代叔丁烷，可以反应吗？
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11楼2011-05-04 15:41:12
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zl25901925

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by nyzohl at 2011-05-04 15:41:12:
谢谢回复。
请问我用羧酸盐和溴代叔丁烷，可以反应吗？

可以啊，SN1
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12楼2011-05-04 16:00:25
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
Originally posted by zl25901925 at 2011-05-04 16:00:25:
可以啊，SN1

好的谢谢，我试试这个。
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13楼2011-05-04 16:33:52
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洪瑞

金虫 (小有名气)
引用回帖:
53534楼: Originally posted by nyzohl at 2011-04-23 12:11:33:
请教各位大侠：
   我最近做羟基脯氨酸和叔丁醇的酯化反应，其中氨基是Boc保护的，羟基裸露，反应以tBuOH和DCM混合溶剂，最初用EDC-DMAP做反应，发现生成两个点，1H-MNR鉴定上面一个好像是羧基甲酯的化合物，下面 ...

你好，我最近也在做一个含有羟基的羧酸和叔丁醇的酯化反应，但没找到相应的文献，请问 你的是怎么做的，相应的文献可以发给我吗  非常感谢，我的邮箱 huaxuehongrui@126.com 再次谢谢了
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14楼2012-05-17 22:17:29
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
1559693楼: Originally posted by 洪瑞 at 2012-05-17 22:17:29:
你好，我最近也在做一个含有羟基的羧酸和叔丁醇的酯化反应，但没找到相应的文献，请问 你的是怎么做的，相应的文献可以发给我吗  非常感谢，我的邮箱 huaxuehongrui@126.com 再次谢谢了

这里几篇文献供你参考
1. Total synthesis and reassignment of stereochemistry
of obyanamide.Tetrahedron 62 (2006) 9966–9972

2. J. Org. Chem. 1993,58, 2369-2376

3. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6593 – 6600

叔丁酯一般比较难上
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15楼2012-05-17 23:09:24
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刹那PK无限

金虫 (正式写手)
EDCl/DMAP用于酯化确实会先跟羧基生成中间产物，这就要控制投料量了，一般EDCl加2.5倍当量，DMAP0.2倍当量，祝好运。
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你回忘却看不见自己的脚步，你始终不知道，是你忘记了时间，还是时间忘记了你。
16楼2012-06-06 17:21:56
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nyzohl

木虫 (小有名气)
引用回帖:
1563408楼: Originally posted by 刹那PK无限 at 2012-06-06 17:21:56
EDCl/DMAP用于酯化确实会先跟羧基生成中间产物，这就要控制投料量了，一般EDCl加2.5倍当量，DMAP0.2倍当量，祝好运。

17楼2012-06-06 18:49:20
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sjzjfighting

新虫 (初入文坛)
大侠  你的问题解决了吗   我也准备做类似的实验   怕裸露的羟基和羧基反应  该怎么处理
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18楼2013-11-29 21:17:32
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
18楼: Originally posted by sjzjfighting at 2013-11-29 21:17:32
大侠  你的问题解决了吗   我也准备做类似的实验   怕裸露的羟基和羧基反应  该怎么处理

底物不同，反应差异很大。我早就毕业不做了啊，呵呵
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19楼2013-11-29 22:20:23
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daxia007da

木虫 (著名写手)
引用回帖:
9楼: Originally posted by nyzohl at 2011-05-03 18:16:57
pH没有测啊，难道是酸性太强？因为是EDC'HCl

需要碱性反应
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20楼2014-04-07 04:53:26
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