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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者

[交流] EDC（DCC）-DMAP酯化反应求助 已有5人参与

请教各位大侠：
   我最近做羟基脯氨酸和叔丁醇的酯化反应，其中氨基是Boc保护的，羟基裸露，反应以tBuOH和DCM混合溶剂，最初用EDC-DMAP做反应，发现生成两个点，1H-MNR鉴定上面一个好像是羧基甲酯的化合物，下面的氢比较多，不知何物。但Boc都在的。后来用DCC-DMAP，反应更杂了，三个主要点。不知何故啊，我都在低温下投料的，怎么这么杂，希望各位给予帮助。

谢谢啦

[ Last edited by nyzohl on 2011-4-23 at 12:12 ]
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1楼 2011-04-23 12:11:33
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
Originally posted by fumaomao at 2011-04-23 16:48:08:
叔丁醇酯化较难就行，我做过用室温慢慢通入异丁烯，浓硫酸催化反应，溶剂DCM也可以，

谢谢。但是我没有异丁烯啊，悲剧了。。
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4楼2011-04-23 22:11:35
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fumaomao

新虫 (初入文坛)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖
叔丁醇酯化较难就行，我做过用室温慢慢通入异丁烯，浓硫酸催化反应，溶剂DCM也可以，
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2楼2011-04-23 16:48:08
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zhangyim

木虫 (正式写手)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖
裸露的羟基有可能和酸作用生成副产物， 还有可能生成酸酐， 你可以看看是不是生成了这两种副产物。 另外， 叔丁醇的量可以继续加大！ 祝好运！
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3楼2011-04-23 17:40:30
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nyzohl

木虫 (小有名气)

夜行者
引用回帖:
Originally posted by zhangyim at 2011-04-23 17:40:30:
裸露的羟基有可能和酸作用生成副产物， 还有可能生成酸酐， 你可以看看是不是生成了这两种副产物。 另外， 叔丁醇的量可以继续加大！ 祝好运！

谢谢了。副产物打过核磁，极性小的点好像是甲酯。极性大的点不知是什么，反正Boc都在的，在3.7ppm处有个较高的峰，和其它的峰混在一起，Boc位置有18H，但确实不是我要的产物。
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5楼2011-04-23 22:15:22
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