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sakism

银虫 (小有名气)

[求助] 求助3-吲哚衍生物取代合成条件

反应式如下:
1位H和3位H哪个活性更大?选择什么样的溶剂和碱才能保证N-H不被取代 ?


为什么传不了图片?
  
吲哚上5位为强吸电子基团,1位H(N-H)和3位哪个活性更高?用酰氯取代3位的氢会不会也会将N-H取代?

[ Last edited by sakism on 2011-4-8 at 10:12 ]

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zhaishizhong

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

sakism(金币+1, 博学EPI+1): 2011-04-08 10:53:08
可以先将N上的氢用合适的基团保护起来,然后在作取代反应,取代基团可以选择乙酰基,注意取代基团容易脱去,而且产率要高。
一分耕耘,一份收获
2楼2011-04-08 10:36:19
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sakism

银虫 (小有名气)

引用回帖:
Originally posted by zhaishizhong at 2011-04-08 10:36:19:
可以先将N上的氢用合适的基团保护起来,然后在作取代反应,取代基团可以选择乙酰基,注意取代基团容易脱去,而且产率要高。

谢谢建议,不过不允许保护该基团,即N-H要一直保持原结构,不能上保护脱保护
3楼2011-04-08 10:52:57
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