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深海的鱼

木虫 (著名写手)

[交流] 4-氯-3-羟基丁酸乙酯 闭环

4-氯-3-羟基丁酸乙酯
现在要四号位的氯和三号位的羟基脱去一分子HCl,但是酯基又不能发生水解，求助反应条件，闭环效果越高越好
谢谢各位GGMM
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1楼 2011-03-29 19:06:15
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guoguo988

禁虫 (著名写手)
深海的鱼(金币+5): 2011-04-02 18:59:03
本帖内容被屏蔽
2楼2011-03-30 14:45:06
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深海的鱼

木虫 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by guoguo988 at 2011-03-30 14:45:06:
硫酸溶液，或者含有硫酸的醇中

貌似不行哦
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3楼2011-03-30 18:41:43
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yuncheng

铜虫 (小有名气)
深海的鱼(金币+10, 博学EPI+1): 有道理 2011-04-01 19:56:48
主要考虑两方面：1、为了防止酯基水解，不能在强酸或强碱体系中进行，选用弱碱性物质如碳酸钾，可以活化羟基（去掉氢，露出氧），增加氧的亲核性，从而提高反应效率，而且羟基与氯靠得比较近，还是比较好反应的。2、考虑到生成易挥发的氯化氢气体，可以适当加热，使平衡右移，提高反应效率。
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4楼2011-03-31 20:40:12
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深海的鱼

木虫 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by guoguo988 at 2011-03-30 14:45:06:
硫酸溶液，或者含有硫酸的醇中

呵呵，你提醒了我一下，可以用氢氧化钙溶液有助于脱去氯化氢分子，同时加入乙醇抑制酯的水解
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5楼2011-04-02 18:58:52
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mylover_gao

金虫 (小有名气)
深海的鱼(金币+5): 2011-04-08 16:01:35
没试一下三乙胺做缚酸剂，加醇做抑制剂，实在不行，只好先来一步保护酯羰基的反应
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6楼2011-04-07 22:08:22
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