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深海的鱼

木虫 (著名写手)


[交流] 4-氯-3-羟基丁酸乙酯 闭环

4-氯-3-羟基丁酸乙酯
现在要四号位的氯和三号位的羟基脱去一分子HCl,但是酯基又不能发生水解,求助反应条件,闭环效果越高越好
谢谢各位GGMM

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guoguo988

禁虫 (著名写手)

深海的鱼(金币+5): 2011-04-02 18:59:03
本帖内容被屏蔽

2楼2011-03-30 14:45:06
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深海的鱼

木虫 (著名写手)


引用回帖:
Originally posted by guoguo988 at 2011-03-30 14:45:06:
硫酸溶液,或者含有硫酸的醇中

貌似不行哦
3楼2011-03-30 18:41:43
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yuncheng

铜虫 (小有名气)


深海的鱼(金币+10, 博学EPI+1): 有道理 2011-04-01 19:56:48
主要考虑两方面:1、为了防止酯基水解,不能在强酸或强碱体系中进行,选用弱碱性物质如碳酸钾,可以活化羟基(去掉氢,露出氧),增加氧的亲核性,从而提高反应效率,而且羟基与氯靠得比较近,还是比较好反应的。2、考虑到生成易挥发的氯化氢气体,可以适当加热,使平衡右移,提高反应效率。
4楼2011-03-31 20:40:12
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深海的鱼

木虫 (著名写手)


引用回帖:
Originally posted by guoguo988 at 2011-03-30 14:45:06:
硫酸溶液,或者含有硫酸的醇中

呵呵,你提醒了我一下,可以用氢氧化钙溶液有助于脱去氯化氢分子,同时加入乙醇抑制酯的水解
5楼2011-04-02 18:58:52
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mylover_gao

金虫 (小有名气)


深海的鱼(金币+5): 2011-04-08 16:01:35
没试一下三乙胺做缚酸剂,加醇做抑制剂,实在不行,只好先来一步保护酯羰基的反应
6楼2011-04-07 22:08:22
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