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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【求助】DMF和氯化亚砜
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fuzhong06

金虫 (正式写手)

[交流] 【求助】DMF和氯化亚砜

DMF和氯化亚砜反应生成的vilsmeier中间体是否就是DMCC或者说DMCL
能否介绍一下所生成的中间体的具体性质。越详细越好
是否有更好的方法做vilsmeier中间体，或者介绍下用DMF和氯化亚砜在什么条件下反应最佳，越具体越好，谢谢先。

BB是小意思
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1楼 2011-03-27 20:45:36
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jianghdgl

银虫 (小有名气)
★
xiaodu2007693(金币+1): 谢谢 2011-03-29 00:59:11
fuzhong06(金币+5): 谢谢 2011-03-30 20:04:38
fuzhong06(金币+1): 2011-04-07 19:57:12
我觉得你的问题可以参考一下DMF和POCl3反应生成Vilsmeier Haack试剂，Vilsmeier Haack试剂（氯代亚胺盐）是一个弱的亲电试剂，故更易于和富电子的芳环和杂环反应
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2楼2011-03-28 23:02:29
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jianghdgl

银虫 (小有名气)
fuzhong06(金币+1): 2011-03-30 21:34:08
fuzhong06(金币+1): 2011-04-07 19:57:16
我觉得你的问题可以参考一下DMF和POCl3反应生成Vilsmeier Haack试剂，Vilsmeier Haack试剂（氯代亚胺盐）是一个弱的亲电试剂，故更易于和富电子的芳环和杂环反应
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3楼2011-03-28 23:03:01
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jingjj07

铜虫 (小有名气)
fuzhong06(金币+30): 挺详细的，多交流交流 2011-03-30 21:35:00
fuzhong06(金币+2): 2011-04-07 19:57:22
二甲氨基甲酰氯二甲氨基甲酰氯


二甲氨基甲酰氯
CAS号:79-44-7英文名称imethylcarbamoyl chloride英文同义词MCF;DMCL;dmcc;tl389;TL 389;NCS-122671;AKOS BBS-00004352;Dimethylcarbamoyl;rcrawastenumberu097;dimethyl-carbamicaci中文名称:二甲氨基甲酰氯中文同义词:二甲氨基甲酰氯;二甲基胺甲酰氯;二甲基氨基甲酰氯;氯甲酸二甲基酰胺;氯代甲酰基二甲胺;氯代二甲基氨基甲酰;二甲氨基甲酰氯,96%;N,N-二甲基甲酰氯胺;N,N-二甲氨基甲酰氯;N,N-二甲基氨基甲酰氯CBNumber:CB7672462分子式:C3H6ClNO分子量:107.54MOL File:79-44-7.mol
二甲氨基甲酰氯化学性质
熔点 :−33 °C(lit.)

沸点 :167-168 °C775 mm Hg(lit.)

密度 :1.168 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 :n20/D1.453

闪点 :155 °F

水溶解性 ecomposes
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :878197
CAS 数据库:79-44-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:Carbamic chloride, dimethyl-(79-44-7)
EPA化学物质信息:Carbamic chloride, dimethyl-(79-44-7)
安全信息
危险品标志 :T
危险类别码 :45-22-23-36/37/38
安全说明 :53-45-99
危险品运输编号 :UN 2262 8/PG 2

WGK Germany :3

RTECS号:FD4200000

F :9
HazardClass :8
PackingGroup :II
毒害物质数据:79-44-7(Hazardous Substances Data)
二甲氨基甲酰氯 MSDS
二甲基氨基甲酰氯
N,N-Dimethylcarbamoyl chloride

二甲氨基甲酰氯性质、用途与生产工艺
化学性质
无色或浅黄至浅棕色刺激性油状液体。 溶于乙醚、二硫化碳、苯等有机溶剂。
用途
用作医药、农药中间体
用途
二甲氨基甲酰氯是氨基甲酸酯类杀虫剂如抗蚜威、唑蚜威等的中间体，也用作医药、染料、合成材料及其他精细化学品的中间体，如用于生产溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明等。
用途
用作医药、农药、染料、塑料、合成材料及其他精细有机化工产品的合成，例如用于生产溴化新期的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明，氨基甲酸酯类杀虫剂等。
生产方法
以二甲胺为原料，与光气进行甲酰氯化反应，得二甲基甲酰氯胺粗品，经脱酸而得成品。
生产方法
二甲氨基甲酰氯是由二甲胺与光气反应制得。反应方程式：(CH3)2NH+COCl2→(CH3)2NCOCl
将甲苯加入反应锅内，在冷却的条件下通入光气吸收至计算量。在另一锅中由二甲胺水溶液发生气体二甲胺，经干燥后通入光气甲苯溶液中反应。反应结束后过滤除去盐酸盐，减压蒸馏，收集75℃(3.33kPa)馏分即为二甲氨基甲酰氯，收率55％。
二甲氨基甲酰氯还可由N，N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应后，再与氯化亚砜反应制得。反应方程式如下：HCON(CH3)2+PCl3→[(CH3)2N+=CHOPCl2]Cl-[SOCl2]→(CH3)2NCOCl
另外，亦可以Pd、PdCl2或RhCl3为催化剂，由二甲基氯化铵与一氧化碳反应制得。反应方程式：(CH3)2NCl+CO[催化剂]→(CH3)2NCOCl
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4楼2011-03-30 20:38:47
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