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kentpky

金虫 (小有名气)

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[交流] 【求助】请牛人指导，这个化合物会是什么骨架呢

各位虫友好！我最近从植物中分离到一个化合物，做了氢谱、碳谱、高分辨质谱，得出该化合物的分子式为C17H14O4，有8个季碳，7个CH，2个CH3，推测还有1个羰基、1个羟基、2个甲氧基；氢谱和碳谱如下图所示，DMSO溶解，其中8.7(1H)处是d峰，J=13.2 Hz；6.9（1H）处是dd峰，J=13.2 Hz和2.8 Hz；6.8 (1H)处也是dd峰，J=2.8 Hz和12.4 Hz；7.8 (1H)处是一个d峰，J=12.8 Hz； 8.1 (1H)和7.7 (1H)相偶合，都是d峰，偶合常数都是8.8 Hz；7.9(1H)处有一个单峰；3.9(3H)和4.0(3H)处为两个连氧的甲基；9.7(1H)处为一个宽峰，推测为-OH上的H。由于8.7处和6.9处偶合常数达到了13.2 Hz，6.8和7.8处偶合常数也达到了12 Hz，所以我推测结构中可能有不饱和七元环，但又无法满足8.7，请教这个化合物会是怎样的骨架呢，谢谢！

[ Last edited by kentpky on 2010-12-30 at 10:40 ]

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1楼 2010-12-29 21:39:45

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cddryw

铁虫 (正式写手)

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★
kentpky(金币+5):谢谢啦 2010-12-31 23:12:03
qinhy(金币+1):多谢指教！欢迎常来药学版！ 2011-01-01 20:44:17

呵呵，怎么可能是黄酮呢？
苯环上的相邻质子间的耦合最多不过9HZ，这么多12HZ左右，且PPM在5以后的信号分明告诉我们有单个单个双键的存在，而且质子在双键的同一边。
另外，从J=13.2 Hz和2.8 Hz以及J=2.8 Hz和12.4 Hz两组数据来看，双键上的质子要么和另一相邻的质子呈40-60度的角，要么就和其他未知质子发生了远程耦合，倘若按照LZ的想法成环了，前者的可能性很大。
小生认为，苯环的存在也是有的，依据就在8.1PPM，7.7PPM，两个耦合常数为8.8HZ的d峰，以及一个7.9PPM的s峰，这个信号告诉我们苯环上有两个相邻质子，离他们相邻或者相间还有一个分裂并不明显，呈s峰的质子。