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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)

[求助] 请教对苯二甲醛用Knoevenagel缩合反应进行单保护

我想用1当量的对苯二甲醛与1当量的丙二睛进行Knoevenagel缩合反应,生成对苯二甲醛的单保护产物,请问反应条件怎么样比较好?另外生成的产物怎么处理?我看文献有用乙醇做溶剂、哌啶做催化剂反应0.5h的,但是我试了下,生成好多不溶的东西,核磁也不对,敬请各位大牛给俺答疑解惑下,谢谢
https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
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sdamei

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

chenxiong987(金币+2, 博学EPI+1): 2010-12-10 09:58:09
Knoevenagel缩合反应加吡啶的同时最好加点乙酸,要不你的反应不会反应好的,不过个人觉得苯环上的两个甲醛活性一样,即使等摩尔的反应也不会只对一个醛基进行保护吧?纯属个人意见,共同探讨啊
2楼2010-12-10 09:19:33
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sdamei

木虫 (正式写手)

而且这个反应最好低温反应.
3楼2010-12-10 09:20:16
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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by chenxiong987 at 2010-12-10 00:09:51:
我想用1当量的对苯二甲醛与1当量的丙二睛进行Knoevenagel缩合反应,生成对苯二甲醛的单保护产物,请问反应条件怎么样比较好?另外生成的产物怎么处理?我看文献有用乙醇做溶剂、哌啶做催化剂反应0.5h的,但是我试了 ...

文献只是说用乙醇、哌啶然后回流半个小时,停止反应后,我得到好多不溶的产物,也不知道是两边都上上去了还是有好多原料残留,文献说的产率有85%,也不知道可信不可信
https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
4楼2010-12-10 09:57:46
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sdamei

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

回流?估计是生成别的了吧?盐?你可以查查这个反应.
5楼2010-12-10 11:15:32
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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by sdamei at 2010-12-10 11:15:32:
回流?估计是生成别的了吧?盐?你可以查查这个反应.

恩,在乙醇下回流,那东西用水洗洗不掉,把原来乙醇相里的东西点了个TLC板,发现有原料,在原料后面紧挨着有一个点,我觉得那个就是产物
https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
6楼2010-12-10 13:54:40
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