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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)

[求助] 请教对苯二甲醛用Knoevenagel缩合反应进行单保护

我想用1当量的对苯二甲醛与1当量的丙二睛进行Knoevenagel缩合反应,生成对苯二甲醛的单保护产物，请问反应条件怎么样比较好？另外生成的产物怎么处理？我看文献有用乙醇做溶剂、哌啶做催化剂反应0.5h的，但是我试了下，生成好多不溶的东西，核磁也不对，敬请各位大牛给俺答疑解惑下，谢谢
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https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
1楼 2010-12-10 00:09:51
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sdamei

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

chenxiong987(金币+2, 博学EPI+1): 2010-12-10 09:58:09
Knoevenagel缩合反应加吡啶的同时最好加点乙酸，要不你的反应不会反应好的，不过个人觉得苯环上的两个甲醛活性一样，即使等摩尔的反应也不会只对一个醛基进行保护吧？纯属个人意见，共同探讨啊
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2楼2010-12-10 09:19:33
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sdamei

木虫 (正式写手)
而且这个反应最好低温反应．
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3楼2010-12-10 09:20:16
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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by chenxiong987 at 2010-12-10 00:09:51:
我想用1当量的对苯二甲醛与1当量的丙二睛进行Knoevenagel缩合反应,生成对苯二甲醛的单保护产物，请问反应条件怎么样比较好？另外生成的产物怎么处理？我看文献有用乙醇做溶剂、哌啶做催化剂反应0.5h的，但是我试了 ...

文献只是说用乙醇、哌啶然后回流半个小时，停止反应后，我得到好多不溶的产物，也不知道是两边都上上去了还是有好多原料残留，文献说的产率有85%，也不知道可信不可信
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https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
4楼2010-12-10 09:57:46
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sdamei

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

回流？估计是生成别的了吧？盐？你可以查查这个反应．
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5楼2010-12-10 11:15:32
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chenxiong987

至尊木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by sdamei at 2010-12-10 11:15:32:
回流？估计是生成别的了吧？盐？你可以查查这个反应．

恩，在乙醇下回流，那东西用水洗洗不掉，把原来乙醇相里的东西点了个TLC板，发现有原料，在原料后面紧挨着有一个点，我觉得那个就是产物
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https://www.researchgate.net/profile/Xiong_Chen10
6楼2010-12-10 13:54:40
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