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10rain

木虫 (正式写手)

[交流] 一道有机习题

试分析下列由2-碘丙烷制备2-硝基丙烷的三种途径中，哪种途径的产量最高？为什么？
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1楼 2006-06-07 11:25:51
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ftfget1

叉叉,又见叉叉
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2楼2006-06-07 11:27:48
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nwu_boy

哪三种途径》？？？？？
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3楼2006-06-07 12:00:33
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项羽1981

碱性条件下水解，在与硝酸反应
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4楼2006-06-07 12:04:33
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10rain

木虫 (正式写手)

晕，图去哪了？将内容打出来。

(1)  (CH3)2CHI + AgNO2，乙醚 → (CH3)2CHNO2

(2)  (CH3)2CHI +  AgNO2，二甲基甲酰胺 → (CH3)2CHNO2

(3)  (CH3)2CHI +  NaNO2，二甲基甲酰胺 → (CH3)2CHNO2
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5楼2006-06-07 14:24:59
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wangls20052005

木虫 (小有名气)
途径2
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6楼2006-06-07 16:25:28
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10rain

木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by wangls20052005 at 2006-6-7 04:25 PM:
途径2

原因呢？请说明
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7楼2006-06-07 16:45:53
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔
★ ★
10rain(金币+1):有道理!
wsshihan(金币+1):感谢参与！以后常来~
（3)  (CH3)2CHI +  NaNO2，二甲基甲酰胺 → (CH3)2CHNO2 最好！！二甲基甲酰胺可溶剂化钠+，使NO2负离子游离出来，与C发生取代反应，况且I是一个很好的离去基团。途经二AgNO2中的NO2不易游离，途经一中乙醚极性小，对2-碘丙烷溶解度不是很好！！！

[ Last edited by xiaoxiaoma001 on 2006-6-7 at 17:51 ]
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上帝说：要有光，于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草！
8楼2006-06-07 17:32:46
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10rain

木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-6-7 05:32 PM:
途经二AgNO2中的NO2不易游离

但途径2中会生成AgI沉淀。　难道这没有促进NO2的游离吗？
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9楼2006-06-07 22:13:19
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔
引用回帖:
Originally posted by 10rain at 2006-6-7 22:13:


但途径2中会生成AgI沉淀。　难道这没有促进NO2的游离吗？

个人认为AgNO2与NaNO2相比，DMF对Na+溶剂化强，毕竟Na的电负性与银相差很大。若Ag+不能溶剂化，则不能谈NO2-的游离了！！若NO2-不能游离，就不能去进攻C。况且I是一个易离去基团，不形成AgI，也可离去。

[ Last edited by xiaoxiaoma001 on 2006-6-8 at 08:42 ]
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上帝说：要有光，于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草！
10楼2006-06-08 07:55:28
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