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好好学习吧

铜虫 (小有名气)

[求助] 卤代烃消除反应

卤代烃消除反应中由于卤素吸电子,α-C上具有部分正电荷,β-C上具有跟少量正电荷,也就是说α-C上的氢比β-C上的氢酸性强,加强碱发生消除反应,为什么强碱进攻β-C上的氢而不是酸性更强的α-C上的氢呢?很是费解啊,坐等大虾指教

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124685887

至尊木虫 (职业作家)

黄河水利委员会会长

【答案】应助回帖

★ ★
好好学习吧(金币+2):谢谢参与
liu2004m(金币+1):24小时内回帖奖励! 2010-11-03 17:23:27
α-C上具有部分正电荷,β-C上具有跟少量正电荷。α-C上负电子少,卤素吸电子,怎么可能吸到啊?卤素带负电荷,更加与带多的正电荷的碳原子结合啊,怎么可能脱去的快啊。
黄委会-------时刻关注着母亲河的安危!
2楼2010-11-03 14:12:40
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xiao7891

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖


好好学习吧(金币+2):谢谢参与
楼主的问题知否说反了呢   
卤素的吸电子应该使得α-C的电负性增强啊。
3楼2010-11-03 20:10:21
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大漠射雕

木虫 (著名写手)

永远的白胡子老爹

【答案】应助回帖


好好学习吧(金币+2):谢谢参与
还有就是E2的消除一般是在极性小的溶剂下,除了C的电负性小外,而且空间效应也有影响,比较卤素在这位置,占的位置也比较大,对其他基团有排斥。楼主的这种想法不是没有,在霍夫曼消除制备伯胺的时候,就是消去的一个N上的HBr。
当司法公器成了权势工具,警察成了权贵家丁。这浩荡天下,谁怜百姓?
4楼2010-11-03 23:12:53
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