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好好学习吧

铜虫 (小有名气)

[交流] 甲基化试剂

要在甲酰甲酸乙酯的2个羰基中的一个上甲基,请教大家该用什么甲基化试剂,二甲基锌、甲基碘化镁,还有啥?硫酸二甲酯、碳酸二甲酯行不行的?
还有就是甲基上哪个羰基的,酯的羰基是不是因为生成半缩醛而不会上甲基的
请教大虾,谢谢
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YUE-jf

至尊木虫 (文坛精英)

优秀版主优秀版主优秀版主

★ ★
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liu2004m(金币+1):24h内回帖奖励! 2010-10-12 14:20:08
肯定是酮羰基活泼些  
先上酮羰基

我觉得在碱性条件下   碘甲烷就可以完成   
不过还是查查文献为好
2楼2010-10-12 14:13:51
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yuhaijian

银虫 (小有名气)


好好学习吧(金币+3):谢谢参与
我认为是酯的羰基,因为这个酯键容易被碳负离子取代,碘甲烷应该可以。
硫酸二甲酯选择性很差,且毒性很大,也很难买。
3楼2010-10-13 17:43:04
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xiaopengs

(文坛精英)

閱盡鉛華

优秀区长优秀版主优秀版主优秀版主


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直接在用醇钠在醇溶液条件下,用CH3I就可以啦

硫酸二甲酯毒性太大,最好不用用,不很Green Chemistry
退隱江湖(ID已经更换,此ID作废)
4楼2010-10-13 22:24:03
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jinjiajia1

木虫 (小有名气)


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应该是酮羰基活泼些,用碳酸二甲酯
5楼2010-10-13 22:52:38
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8lzq-2009

木虫 (正式写手)

G-4


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我认为用乙醇钠在绝对无水乙醇中用碘甲烷反应就可以,不过要注意的是用的乙醇钠不能过量。
相信才会有奇迹
6楼2010-10-13 23:22:31
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0conan0

铁杆木虫 (正式写手)


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在酮羰基发生反应,因酮羰基碳的电子云密度较低,反应活性大,因此发生反应的可能性大,推荐用碳酸二甲虫酯,比较绿色。具体最好还是看文献
7楼2010-10-14 01:27:29
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太阳谷

至尊木虫 (文坛精英)


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引用回帖:
Originally posted by 8lzq-2009 at 2010-10-13 23:22:31:
我认为用乙醇钠在绝对无水乙醇中用碘甲烷反应就可以,不过要注意的是用的乙醇钠不能过量。

我用的是碘甲烷,在氢氧化钠稀溶液中进行反应,产率有点低
8楼2011-01-24 13:15:51
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