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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 【求助】关于10-溴代癸酸与NaOH反应的奇怪现象，请高手赐教
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daniellong

金虫 (小有名气)

[求助] 【求助】关于10-溴代癸酸与NaOH反应的奇怪现象，请高手赐教

为了提高10-溴代癸酸在水溶液中的溶解性，将纯度为96.84的10-溴代癸酸与等摩尔的NaOH于80℃进行酯化反应，反应4个小时后，室温冷却静置，发现溶液分成三层：上层为红棕色的液体，中间为咖啡色的细颗粒状固体（与10-溴代癸酸颜色相同），下层为偏黑色颗粒状固体。请问，为什么会出现分成？是不是取代基溴发生了消除反应？请高手赐教，万分感谢！
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1楼 2010-09-26 20:33:30
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daniellong

金虫 (小有名气)
晕，我顶，怎么没有人回答呢？我朋友急，希望高手不吝赐教。
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2楼2010-09-26 23:33:32
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tonghualsl

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

LZ的意思是想成11元环内酯（10C+O）？？
有没有可能 第一 溴代位碱解成羟基了  
第二 羧基成盐 那就形成类似洗涤剂的结构（亲油长链烷烃基+亲水羧基盐）
                    接触不多  个人见解
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快乐家族-兰花部-小累累
3楼2010-09-27 09:02:26
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stcyccb

银虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by tonghualsl at 2010-09-27 09:02:26:
LZ的意思是想成11元环内酯（10C+O）？？
有没有可能 第一 溴代位碱解成羟基了  
第二 羧基成盐 那就形成类似洗涤剂的结构（亲油长链烷烃基+亲水羧基盐）
                    接触不多  个人见解

非常感谢我朋友帮我发的该贴。
本人将10-溴代癸酸与NaOH反应的目的很简单，就是制备羧酸盐，即10-溴代癸酸钠。请教楼上的，还有什么办法可以增加10-溴代癸酸在水中的溶解度？谢谢
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You have got to fight for what you love
4楼2010-09-27 10:32:53
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tonghualsl

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

癸酸溶于醇、醚、苯、氯仿和二硫化碳，也溶于稀硝酸
那么你的底物是不是可以用稀硝酸溶解再处理处理？？不知道这个溶解时物理的还是反应溶解的
可以不可以试试别的溶剂  比如上面提到的醇、醚、苯等
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快乐家族-兰花部-小累累
5楼2010-09-27 13:20:32
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stcyccb

银虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by tonghualsl at 2010-09-27 13:20:32:
癸酸溶于醇、醚、苯、氯仿和二硫化碳，也溶于稀硝酸
那么你的底物是不是可以用稀硝酸溶解再处理处理？？不知道这个溶解时物理的还是反应溶解的
可以不可以试试别的溶剂  比如上面提到的醇、醚、苯等

谢谢楼上，在我的实验中，不能利用你上面提到的有机溶剂来溶解10-溴代癸酸，恐怕只能用水溶液。
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6楼2010-09-27 15:16:12
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tonghualsl

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

daniellong(金币+10, 博学EPI+1):谢谢您的热心帮助，虽然问题还没有解决，送上金币略表谢意，请笑纳，呵呵。 2010-09-28 08:34:16
那真不好说了   因为癸酸 理论上说 是不溶于水的   LZ底物10位有亲水集团   但是由于其本身有个10C烃基长链  其水溶性依然。。。。   那你看看助溶剂 怎么样吧 从那边想想办法吧 ....   添加助溶剂 看看是否有效
或者加热 加乳化剂 我真的想不到别的办法了  
按照平衡理论 应该加碱能促进反应  成盐只是个时间问题而已
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快乐家族-兰花部-小累累
7楼2010-09-27 15:23:48
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stcyccb

银虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by tonghualsl at 2010-09-27 15:23:48:
那真不好说了   因为癸酸 理论上说 是不溶于水的   LZ底物10位有亲水集团   但是由于其本身有个10C烃基长链  其水溶性依然。。。。   那你看看助溶剂 怎么样吧 从那边想想办法吧 ....   添加助溶剂 看看是否有效  ...

我是加了碱，但出现了我朋友上面求助的问题
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8楼2010-09-27 17:54:28
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tonghualsl

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

试试加助溶剂吧
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9楼2010-09-28 07:49:16
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daniellong

金虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by stcyccb at 2010-09-27 17:54:28:


我是加了碱，但出现了我朋友上面求助的问题

呵呵，谢谢您，虽然我是学物理的，对这不明白，但我看您是尽心了，再次表示感谢。
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10楼2010-09-28 08:23:33
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