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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 【求助】壳聚糖上氨基与羧酸在碳化二亚胺作用下形成酰胺的反应机理
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allen870309

银虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】壳聚糖上氨基与羧酸在碳化二亚胺作用下形成酰胺的反应机理

壳聚糖上氨基与羧酸在脱水剂N,N`-二环己基碳化二亚胺作用下，形成酰胺键的作用机理是什么？
越详细越好！
请高手赐教
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1楼 2010-09-20 10:32:54
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xiaocai716

木虫 (著名写手)
allen870309(金币+2):谢谢 有具体的反应机理吗？比如说是亲核取代、、、 2010-09-20 13:48:25
貌似还得和DMAP催化联用吧...
DCC是脱水剂 吸水后成为DCU沉淀  不溶于大多数溶剂
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2楼2010-09-20 15:53:38
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xiaocai716

木虫 (著名写手)
★
chrfly(金币+1):奖励一下，感谢回帖！ 2010-09-21 09:00:11
allen870309(金币+5):非常感谢，好人啊！中秋快乐 2010-09-22 02:53:35
allen870309(金币+2):想再问一下：这里面的DMAP是不是可以换成三乙胺类似的叔胺基团？ 2010-09-22 03:07:47
羧酸的羧羟基作为亲核试剂进攻环己基碳二亚胺，然后DMAP的吡啶环上氮进攻羧羰基，失去环己基脲，从而生成活化的DMAP酰基活性中间体，此时氨基再作为亲核试剂进攻此活性酰基碳失去DMAP...
所以，很多反应加入DMAP后，反应活性增加，收率提高，而且在室温下即可进行。
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3楼2010-09-21 08:35:15
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yangtao_hit

银虫 (著名写手)
allen870309(金币+1): 2010-10-11 08:16:34
请问,没有DMAP,反应是否可以进行.
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4楼2010-10-10 21:36:08
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xiaocai716

木虫 (著名写手)
allen870309(金币+2): 2010-10-12 08:15:08
DMAP 是一种酰化或酯化 催化剂 比较常用  应该不能用三乙胺替换吧
如果不用也能反应 但是副反应可能会增加 效率也会降低
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5楼2010-10-11 14:19:57
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