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A classification of studies on properties of foam concrete
K. Ramamurthy *, E.K. Kunhanandan Nambiar, G. Indu Siva Ranjani
Building Technology and Construction Management Division, Department of Civil Engineering, Indian Institute of Technology Madras, Chennai 600036, India
a r t i c l e i n f o
Article history:
Received 2 June 2008
Received in revised form 9 April 2009
Accepted 14 April 2009
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你要的东西太多了，上天都不会眷顾你，耍你小儿罢了，勿生气呀，动了肝火就不好了
环状核苷近年来在抗肿瘤药物和抗病毒治疗方面得到广泛的关注，在寻找合适抗病毒中间体药物中，特别是针对HIV和B型肝炎病毒的药物，人们发现carbovir这种药物在生物体外具有极其显著地抑制HIV反转录酶的疗效。近期，一种新型的反转录酶抑制剂1592U89被发现，其结构如图2所示，现在已经进入二级临床实验阶段。据报道1592U89对治疗HIV具有极好的效果，在连续注射12周以后，杀菌率大于99%并且可以有效地提高HIV患者体内的CD4含量。由于不对称环状核苷在治疗中有显著的作用，其合成工艺不断地到改进。本文对carbovir和 1592U89的大体不对称合成过程进行了描述。
其中钯催化Trost反应使得嘌呤或嘧啶底物与环烯丙基碳酸盐或醋酸盐反应是不对称合成环状核苷的一种极好的方法。
使用这种方法必须制备纯净的对映体的5-羟甲基-2-环戊烯-1-醇或其异构体4-羟甲基-2-环戊烯-1-醇，他们都可以变为π烯丙基钯媒介来得到核苷底物。我们通过闭环作用结合上一个不对称的丁间醇醛以此可以迅速功能化反应得到不对称的碳环，进行合成5-羟甲基-2-环戊烯-1-醇。
反应过程如下图所示：
(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮、金属锂化合物与4-戊烯酸酐反应得到化合物6，化合物6在与BU2BOTf、Et3N、CH2Cl2、丙烯醛反应得到化合物7，其产率为82%，[(>99% de[R]24D +50.6° (c ) 0.89, CHCl3)]。
在二氯甲烷溶液中闭环经催化开环30分钟后反应产率为97%，得到化合物8。化合物8再通过与LiBH4和甲醇反应，得到5-羟甲基-2-环戊烯-1-醇中间体[[R]24D -125.1°(c ) 0.47, CHCl3), >99.6% ee by chiral HPLC of the dip-toluate]，其产率为78%，接着二醇再转换成9、10、11化合物，其产率分别为52%、90%、90%。然后再将这三种化合物与12、13进行反应，以此来评价钯催化反应的效果。
化合物11与12反应在三苯基膦钯和氢化钠条件下得到以86：14混合的反应物14a和15a。N9-N7的选择性是嘌呤与糖反应的普遍问题，但是在最近 可以利用钯催化合成环状核苷。利用环状碳酸盐和化合物12反应得到上述类似的结果：N9:N7即14c：15c为85：15.但是碳酸氢钠仅仅得到一个14b：15b为74：26的结果，再经纯化后14b仅占68%。氯嘌呤14a与环丙基胺化合物在乙醇溶液中反应，再用氢氧化钠水溶液提纯得到最终产物1592U89，产率为81%。再者，直接对14a在氢氧化钠溶液中进行水解可以得到carbovir，其产率为68%。当利用化合物13在钯催化反应中作为亲核试剂的时候，N9：N7的区域选择性得到了很好的改善。化合物11与13和10 mol %的三苯基膦钯、氢氧化钠在DMSO溶液中反应得到一个N9:N7为95：5的混合物。N9的异构体16产率为62%，经氢氧化钠水溶液水解容易得到最终产物1592U89。
这里讲述的方法可以快速有效地合成对映体高纯度环状核苷。合成其他一系列的环状核苷也可通过 合成（R）-4-苯甲基-2-唑或者相类似的结构。通过提供可控的立体化学来进行闭环反应可以广泛应用到对映体碳环和杂环的制备中去。 |
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