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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)

wangwei51669(金币+20): 2010-05-16 18:06:03
Eso溴-β-甲基萘为:环-溴-β-甲基萘

Eso溴-β-甲基萘及其纯化(苦味酸法):

将等摩尔β-甲基萘和溴溶于等体积量CS2中,该混合物直接放在阳光下,约3 h液体转为无色,然后将反应液加热到100度,同时鼓入空气数小时,将产生的HBr与CS2赶光。反应混合物进行低压蒸馏,首先蒸出未反应的β-甲基萘前馏份,随后蒸出浅黄色油状主馏份,放置变为黑色物质(译者注:eso溴-β-甲基萘,eso-Br-β-C10H6CH3)。
作为进一步纯化,需将油状馏份和等量的苦味酸一起加到热乙醇中溶解,冷却后产生很漂亮的深黄色针状固体,过滤,乙醇洗涤,干燥后的Eso溴-β-甲基萘-苦味酸[β-C10H6Br. CH3. C6H2(NO2)3OH],m.p.105度。此双分子化合物(比例应1:1)经测定苦味酸含50.77%,计算51.03%。
可用NH3与Eso溴-β-甲基萘-苦味酸作用可得eso-β-溴甲基萘,得到的eso-β-溴甲基萘需经再一次真空蒸馏,可得无色有轻微的溴苯气味的纯eso-β-溴甲基萘,其b.p在常压下为298度,并伴随有少量HBr分解。经Carius法溴含量测定,总是较少地低于标准值,这是由于硝基化合物(苦味酸)很难完全去除之原因。

β-溴甲基萘-制备:

β-甲基萘在带有回流冷凝管的反应瓶中加热至240度,将CO2和Br2(所需计算的量)混合气流通入其中,随后将温度加高到280度,以致反应物完全呈碳化状颜色,接着通入空气赶去溶于反应混合物中的HBr。装上真空蒸馏装置,首先蒸出未反应的β-甲基萘前馏份,随后出来主馏份呈厚油状集于冷凝管中,并很快形成细小的有光泽的白色片状物,经真空干燥后,用乙醇重结晶,得无色油光的片状固体β-溴甲基萘,m.p.56度,b.p.213度/100mmHg柱。元素分析(C10H7CH2Br),Br:测得35.88%,计算36.24%。产品有一种类似于甲苯衍生物的气味,其蒸汽对粘膜,特别是对眼睛有很强的刺激性。该化合物不与苦味酸形成相关衍生物。(译者注:由此可见,eso-溴-β-甲基萘与β-溴甲基萘不是同一物,前者Br取代萘环上的氢,后者Br取代萘环甲基上的氢)

β-萘甲酸-制备:

    直接氧化β-甲基萘仅可得到很少量的β-萘甲酸,而用β-溴甲基萘(或β-氯甲基萘)在高锰酸钾水溶液中,在冷却条件下反应,很容易被氧化得到收率很高,也可认为是定量的β-萘甲酸。该酸可用升华方式纯化,其m.p.为185度。而α-萘甲酸的m.p.为160度,以此来鉴别两物。

[ Last edited by kn_yao on 2010-5-17 at 06:34 ]
11楼2010-05-16 02:05:03
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wangwei51669

新虫 (著名写手)

求助!

引用回帖:
Originally posted by kn_yao at 2010-05-16 02:05:03:
Eso溴-β-甲基萘为:溴-β-甲基萘苦味酸衍生物:β-C10H6Br. CH3. C6H2(NO2)3OH。

溴-β-甲基萘及其Eso溴-β-甲基萘的制备-制备:

将等摩尔β-甲基萘和溴溶于等体积量CS2中,该混合物直接放在阳光下,约3 h ...

谢谢!Eso溴-β-甲基萘中eso是什么意思?
再苦,也别忘记坚持;再烦,也别忘记微笑;再急,也要注意语气;再累,也要爱自己!低调做人,你会一次比一次稳健;高调做事,你会一次比一次优秀!
12楼2010-05-16 20:23:43
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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)

eso是一英文“词头”,表示为“环-”,即指明Br在环上,不是在甲基上!

[ Last edited by kn_yao on 2010-5-17 at 06:25 ]
13楼2010-05-17 01:50:02
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kn_yao

至尊木虫 (著名写手)

eso是一英文“词头”,表示为“环-”,即指明Br在环上,不是在甲基上!
所以译文中:溴-β-甲基萘和Eso溴-β-甲基萘是同一物。
14楼2010-05-17 06:28:07
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