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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【求助】羟醛缩合的问题
北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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Lj2350

金虫 (小有名气)

[交流] 【求助】羟醛缩合的问题 已有2人参与

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最近一直在做一个α，β-不饱和醛和一些苯乙酮类化合物的羟醛缩合反应，一直都是不反应，每次点板都是两个很单纯的原料点，很是纠结...按照一些文献尝试过NaOH，有机胺条件下的反应都未能成功，所以关于酸性下的羟醛缩合在犹豫要不要尝试。希望请哪位高手帮忙解答一下给些宝贵建议...可能是不是因为旁边双键的原因使得羰基碳反应活性降低啊？但是采用芳胺却能反应形成西佛碱...纠结中，谢谢！！！
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1楼 2010-04-09 15:19:45
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Lj2350

金虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by gxhfly at 2010-04-09 19:26:01:
感觉好象是苯乙酮活性不够的原因。可以尝试用四氢吡咯和苯乙酮反应，活化甲基（也可采用硅保护基活化），然后和α，β-不饱和醛反应。不过还有一种可能性就是发生的不是羟醛缩合，而是迈克尔加成。

我曾经用另外一个醛和这个苯乙酮试反应三个小时就成功了，所以在那个条件下应该苯乙酮活性是可以形成碳负的，在我的双键旁边还有一个共轭的苯环，如果发生迈克尔加成应该会破坏整个共轭体系从动力学上应该会比较难发生吧？我现在尝试把双键氢化再进行羟醛缩合，希望能成功。
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3楼2010-04-10 09:56:18
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gxhfly

木虫 (正式写手)
★ ★
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karl2100(金币+1):3Q 2010-04-10 10:01
感觉好象是苯乙酮活性不够的原因。可以尝试用四氢吡咯和苯乙酮反应，活化甲基（也可采用硅保护基活化），然后和α，β-不饱和醛反应。不过还有一种可能性就是发生的不是羟醛缩合，而是迈克尔加成。
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2楼2010-04-09 19:26:01
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