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sunwei5766

木虫 (正式写手)

[交流] 酰氯与苯胺怎么不反应？

大分子萜类上的羧基与草酰氯反应生成酰氯，这一步反应很好，很成熟了！接着以二氯甲烷作溶剂，三乙胺做傅酸剂，调Ph值，加苯胺于室温反应，却一直没酰胺生成！我用酰氯与其他胺类反应都很好，比如环极胺，乙二胺，正丁胺！请各位高手赐教！
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信阳农林学院教师
1楼 2010-03-19 19:37:29
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book_ljz

银虫 (正式写手)
sunwei5766(金币+1):谢谢！ 2010-03-20 12:12
sunwei5766(金币+1): 2010-03-28 10:36
我朋友做类似反应，也不理想。苯胺的活性要比你用的其他胺活性低一些。加点碱性强一些的傅酸剂不知道可不可以
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今天下雨
2楼2010-03-20 00:16:44
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hanrg_123

木虫 (著名写手)
苯胺亲核性差
加热试试
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3楼2010-03-20 09:22:01
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煤炭是金

金虫 (正式写手)
回流一下就可以了。
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4楼2010-03-20 09:53:43
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tiger386

木虫 (著名写手)
sunwei5766(金币+3):谢谢！ 2010-03-20 23:05
sunwei5766(金币+1, 博学EPI+1): 2010-04-03 21:58
“我用酰氯与其他胺类反应都很好，比如环极胺，乙二胺，正丁胺”
楼主举得例子都是脂肪伯胺，脂肪胺用酰氯酰化，通常用三乙胺、吡啶等有机碱催化，中和酸，同时与酰化剂形成酰基季铵盐，提高酰化能力；但是，苯胺为芳香胺，常采用金属钠或氨基钠等强碱使芳胺转化为芳胺氮负离子以增大其亲核性。
可以参考《药物合成反应》（第2版），闻韧编，139-141
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先飞到天上，再掉到地上
5楼2010-03-20 21:59:39
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liwj512

银虫 (小有名气)
sunwei5766(金币+1): 2010-03-21 23:01
我和你做的类似，用三乙胺不行，用吡啶试试，或者DMAP，实验顺利哈
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6楼2010-03-21 11:14:46
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wenpingwei

金虫 (小有名气)
sunwei5766(金币+1): 2010-03-28 10:36
芳香族的反应较脂肪族的慢，建议提高温度或改变反应条件来做。
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7楼2010-03-21 17:12:18
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lovehappy2008

至尊木虫 (文坛精英)
升温或许会有效果
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假作真时真亦假无为有处有还无
8楼2010-03-21 21:05:05
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zgykdxzy2006

金虫 (正式写手)
sunwei5766(金币+1): 2010-03-21 23:01
sunwei5766(金币+1): 2010-03-28 10:36
苯胺的亲核性确实不高，但在氨基钠等强碱下应该是不难反应的，另外苯胺易被氧化成酚类，还请Lz确定苯胺没有被氧化。
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9楼2010-03-21 22:53:05
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