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hwalle

木虫 (正式写手)

[交流] 【讨论】有关活性橙72的偶合位

活性橙72是由乙酰J酸与对位酯的重氮盐进行偶合反应合成的,因-OH与-NHCOCH3均是邻对位定位基,在不同PH值条件下,可能发生不同位的偶合产物,请各位大蚱们讨论一下:在酸性条件下,能在-NHCOCH3的邻位发生偶合反应吗?在碱性条件下在-OH的邻位发生偶合反应吗?
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wzwlym

铁杆木虫 (著名写手)

资料 消息

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
bingliany(金币+1):谢谢应助~ 2010-02-07 09:58
1.在酸性条件下,在-NHCOCH3的邻位发生偶合反应的可能性很小;
2.而在碱性条件下在-OH的邻位发生偶合反应是可以肯定的。
3楼2010-02-06 09:36:03
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benben660

木虫 (著名写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
楼主说的问题我不是很清楚,但是可以先在对位或间位引入酰基
再消去吧
你简单了,生活就简单了。
2楼2010-02-04 09:10:29
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lfsy888

木虫 (小有名气)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
bingliany(金币+1):感谢参与讨论~ 2010-02-07 15:56
无论是酸性还是碱性条件下,在-NHCOCH3的邻位发生偶合反应的可能性都很小。

因为氨基酰化后,氨基邻位的电荷密度会明显偏低一些。
4楼2010-02-07 12:44:46
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liukezeng

木虫 (著名写手)

无论什么条件,-NHCOCH3的邻位发生偶合反应的可能性都不大
5楼2010-02-08 09:21:04
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