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grm2004

金虫 (小有名气)

[交流] 【讨论】请各位大侠讨论一下羧酸酯的还原问题

讨论羧酸酯还原问题:
既然Bouveault–Blanc还原反应是经典的还原反应,使用金属钠做乙醇做还原剂,金属钠很便宜,为什么现在大家都很少用它来还原酯呢?而改用硼氢化钠  和氢化锂铝来还原酯,硼氢化钠和氢化锂铝价格都很贵,是什么原因?  除了金属钠使用危险性大外 还有别的原因吗?
使用金属钠和醇还原是低温好,还是温度高的好?再一个就是,经典的反应是用乙醇和金属钠反应,按照反应机理,甲醇也可以呀,而且大家知道,用甲醇加金属钠反应要快很多,而且完全溶解快需要的甲醇量也少,为什么不使用甲醇呢?如果使用甲醇是不是还原效果没乙醇好? 请各位大侠畅所欲言,发表各自的见解和看法!
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bingliany

金虫 (著名写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
我想主要问题是不易控制,尤其是工业上操作,量大啊!!!还有金属钠的还原收率低,后处理麻烦,三废大!
做一名优秀的化工工程师!
2楼2009-12-11 22:40:44
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tjuliuxue

铁杆木虫 (正式写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
好像硼氢化钠不能还原酯吧
3楼2009-12-11 22:51:03
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TJFWAL

金虫 (著名写手)

小木虫之山野散人


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
引用回帖:
Originally posted by tjuliuxue at 2009-12-11 02:51:
好像硼氢化钠不能还原酯吧

那是比较老的教科书上说的
人啊人............................
4楼2009-12-12 06:35:02
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lou8611

至尊木虫 (知名作家)

有机毒虫

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
mooncakexzj(金币+1,VIP+0):谢谢参与讨论,欢迎常来精化版! 12-12 17:16
呵呵!主要看酯的结构了!Bouveault–Blanc还原反应主要针对脂肪酯,工业化比较危险!
硼氢化钠比较温和,和三氯化铝或碘结合可以增强还原性而还原酯,有时可用便宜的硼氢化钾代替。
另外氢化铝锂和二异丁基氢化铝的工业化都比较危险,工人得比较熟练。
穷则独善其身,达则兼济天下。
5楼2009-12-12 08:44:49
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grm2004

金虫 (小有名气)

羧酸酯用硼氢化钠是完全可行的,脂肪族羧酸还原,都不需要催化剂也能还原.
6楼2009-12-13 15:37:53
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