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sjyin2004

木虫 (正式写手)

[交流] 芳香酸怎么变成醛

我先说一说我最近试验遇到的问题吧,水杨醛也就是邻羟基苯甲醛在与丙二酸二乙酯反应时发生闭环反应,最后在酸性加热条件下应该把一个多余的羧基给脱掉,但是可能是我酸加入的量不够,也许是加热的时间不够长,以至于羧基没有脱掉,我的计划是先把羧基给脱掉,然后在上个醛基,曾经有过类似化合物的报道,但是由于这个结构中没有给电子的原子,所以发生virsmeir,也就是上醛基的那个反应比较困难!!
    后来想了想,还不如直接把羧基给还原成醛基,不知道各位有没有什么好的办法,要求条件尽量温和的,我们实验室的条件有限,谢谢了!!!!!

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银笛书生

木虫 (知名作家)


sjyin2004(金币+3):谢谢参与
加氢
碧海潮生按玉箫,青天云卷弄银笛。
2楼2009-12-04 23:08:30
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winter04310

铁杆木虫 (正式写手)


sjyin2004(金币+3):谢谢参与
2楼回答太简单了,比较好的方法是先把羧基还原成醇,在用二氧化锰室温下氧化成醛
3楼2009-12-04 23:17:24
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wyender

铁杆木虫 (著名写手)


sjyin2004(金币+3):谢谢参与
同意3楼的说法,直接还原不容易控制反应的程度,不过氧化时还是要注意,很容易又变成酸了
4楼2009-12-04 23:49:53
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hongzhang

金虫 (正式写手)

执着的追寻


sjyin2004(金币+1):谢谢参与
用DibalH试剂直接还原就可以
为科学而奋斗
5楼2009-12-05 00:24:49
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sjyin2004

木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by hongzhang at 2009-12-5 00:24:
用DibalH试剂直接还原就可以

不好意思,我不知道这个东西到底是什么,我也不是很专业,麻烦朋友说的更明白一点吗,拜托了!!!
6楼2009-12-05 10:23:15
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sjyin2004

木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by winter04310 at 2009-12-4 23:17:
2楼回答太简单了,比较好的方法是先把羧基还原成醇,在用二氧化锰室温下氧化成醛

我们同学也有类似的想法,但是怎样才能把羧基完全还原为醇那,我是说尽量的产率高点的,谢谢了,我这个东西不太稳定,我害怕条件很苛刻了会开环,所以还是请朋友说的更详细一点可以吗,还有二氧化锰这个东西直接就可以吗,还需要再酸性,碱性,还是在中性条件下,谢谢了!!!
7楼2009-12-05 10:26:30
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winter04310

铁杆木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by sjyin2004 at 2009-12-5 10:26:

我们同学也有类似的想法,但是怎样才能把羧基完全还原为醇那,我是说尽量的产率高点的,谢谢了,我这个东西不太稳定,我害怕条件很苛刻了会开环,所以还是请朋友说的更详细一点可以吗,还有二氧化锰这个东西直接 ...

具体我也没做过,看别人是在氯仿为溶剂和新鲜制备的二氧化锰下反应
8楼2009-12-05 10:46:00
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