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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答完结子版 » 芳香酸怎么变成醛
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sjyin2004

木虫 (正式写手)

[交流] 芳香酸怎么变成醛

我先说一说我最近试验遇到的问题吧，水杨醛也就是邻羟基苯甲醛在与丙二酸二乙酯反应时发生闭环反应，最后在酸性加热条件下应该把一个多余的羧基给脱掉，但是可能是我酸加入的量不够，也许是加热的时间不够长，以至于羧基没有脱掉，我的计划是先把羧基给脱掉，然后在上个醛基，曾经有过类似化合物的报道，但是由于这个结构中没有给电子的原子，所以发生virsmeir,也就是上醛基的那个反应比较困难！！
    后来想了想，还不如直接把羧基给还原成醛基，不知道各位有没有什么好的办法，要求条件尽量温和的，我们实验室的条件有限，谢谢了！！！！！
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1楼 2009-12-04 22:24:14
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银笛书生

木虫 (知名作家)
★
sjyin2004(金币+3):谢谢参与
加氢
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碧海潮生按玉箫，青天云卷弄银笛。
2楼2009-12-04 23:08:30
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winter04310

铁杆木虫 (正式写手)
★
sjyin2004(金币+3):谢谢参与
2楼回答太简单了，比较好的方法是先把羧基还原成醇，在用二氧化锰室温下氧化成醛
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3楼2009-12-04 23:17:24
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wyender

铁杆木虫 (著名写手)
★
sjyin2004(金币+3):谢谢参与
同意3楼的说法，直接还原不容易控制反应的程度，不过氧化时还是要注意，很容易又变成酸了
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4楼2009-12-04 23:49:53
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hongzhang

金虫 (正式写手)

执着的追寻
★
sjyin2004(金币+1):谢谢参与
用DibalH试剂直接还原就可以
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为科学而奋斗
5楼2009-12-05 00:24:49
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sjyin2004

木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by hongzhang at 2009-12-5 00:24:
用DibalH试剂直接还原就可以

不好意思，我不知道这个东西到底是什么，我也不是很专业，麻烦朋友说的更明白一点吗，拜托了！！！
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6楼2009-12-05 10:23:15
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sjyin2004

木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by winter04310 at 2009-12-4 23:17:
2楼回答太简单了，比较好的方法是先把羧基还原成醇，在用二氧化锰室温下氧化成醛

我们同学也有类似的想法，但是怎样才能把羧基完全还原为醇那，我是说尽量的产率高点的，谢谢了，我这个东西不太稳定，我害怕条件很苛刻了会开环，所以还是请朋友说的更详细一点可以吗，还有二氧化锰这个东西直接就可以吗，还需要再酸性，碱性，还是在中性条件下，谢谢了！！！
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7楼2009-12-05 10:26:30
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winter04310

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by sjyin2004 at 2009-12-5 10:26:

我们同学也有类似的想法，但是怎样才能把羧基完全还原为醇那，我是说尽量的产率高点的，谢谢了，我这个东西不太稳定，我害怕条件很苛刻了会开环，所以还是请朋友说的更详细一点可以吗，还有二氧化锰这个东西直接 ...

具体我也没做过，看别人是在氯仿为溶剂和新鲜制备的二氧化锰下反应
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8楼2009-12-05 10:46:00
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