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lyfxie8607

木虫 (著名写手)

[交流] 【求助】天然产物立体结构研究问题

我想知道在结构中如果有手性中心,如何能确定它的构型呢?
如图,这个结构片段中的羟基,用什么方法能够知道它所连接的碳是S型还是R型。
只从谱图中能够确定吗?
希望高手指教一二。
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毛毛2

银虫 (小有名气)


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抢沙发啦
这个,还真不知道
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2楼2009-11-19 22:07:39
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毛毛2

银虫 (小有名气)

各位不要bs我啊,我的金币实在是太少了
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3楼2009-11-19 22:08:05
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daphniphyllum

木虫 (正式写手)

mosher酯法


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mosher酯法可确定其决定构型,此外CD谱也可以
4楼2009-11-19 22:11:06
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whyusa

★ ★
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472514568(金币+1,VIP+0):奖励积极回帖交流! 11-19 22:30
Mosher方法
手性α-羟基酮化合物是很多天然产物不对称合成的重要中间体.羰基和羟基为活性基团, 可以转化成邻二醇、α-氨基酮以及其它官能团.其结构单元在许多有生物活性的天然产物中普遍存在[1,2].因此, 确定其绝对构型对天然产物结构的确定、活性的及反应机理的研究都具有十分重要的意义[3].  

刊名:  高等学校化学学报   
   英文刊名:  CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES   
   出版年份 /卷 /刊期:  2006 / 27 / 07   
   页码:  1295-1297
5楼2009-11-19 22:15:01
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seageat

金虫 (正式写手)


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烯醇式结构,有平衡对应体存在,Mosher法可能很难解决的。
6楼2009-11-20 00:16:53
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ld0371

木虫 (著名写手)

做CD谱吧
7楼2009-11-20 08:48:19
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panda3713

银虫 (著名写手)

★ ★
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karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢参与交流! 11-20 21:52
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烯醇式结构,有平衡对应体存在,Mosher法可能很难解决的

好像不是烯醇式。
如不自我设限,世界没有创造不了的伟绩。
8楼2009-11-20 21:27:19
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sunny1212

木虫 (正式写手)

★ ★
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karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教! 11-22 15:09
都是单键可自由旋转,恐怕不好确定立体构型。如果形成了峰之间氢键,这个构型就会稳定,不知在核磁图谱中是否可观察到分子内氢键的信号。
液相色谱-核磁共振-质谱联用技术
9楼2009-11-21 11:35:41
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