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李昕

银虫 (正式写手)

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[资源] 【交流】与手性有关的术语

）D/L和d/l
      a. D或L
      指分子的绝对构型，按照与参照化合物D—或L—甘油醛的绝对构型并通过实验化学关联来指定，常用于氨基酸或碳水化合物，但最好使用
R和S来表示。
      b. d或l
         右旋或左旋，按照实验测定，化合物能将单色平面偏振光的平面向顺时针方向或向逆时针力向旋转向定。应指出的是，化合物的右旋和左旋与该化合物的绝对构型并无直接的联系。
      (2)立体异构体、非对映异构体和对映体
      a．立体异构体(stereoisomers) 其分子由相同数日和相同类型的原子组成，是具有相同的连接方式但构型不同的化合物。
      b．非对映异构体(diastereoisomers)
         对于分子中具有两个或多个小对称中心，并且其分子互相不为实物和镜像的立体异构体。例如，D—赤藓糖和D—苏力糖。常简称为“非对映体”。非对映体也在立体异构体的范畴之内。
      c．对映体(enantiomers)  其分子互相为不可重合的实物和镜像的立体异构体。
      (3)对映体过量和对映选择性
      a．对映体过量(enantiomeric excess，e.e.)
         在两个对映体(El和E2)的混合物中,假定El的量大于E2，则对映体El过量的百分数称为El的对映体过量，以e.e.表示。
         e.e. =[（ El - E2 ）/（ El + E2 ）]×100％
      b．对映选择性(enatioselectivity)一个化学反应中，产生的某一对映体多于其他对映体的程度。
      (4)光学活性、光学异构体和光学纯度
      a．光学活性(optical activity) 实验观察到的化合物将单色平面偏振光的平面向观察者的右边或左边旋转的性质。
      b．光学异构体(optical isomers)
         对映体的同义词，但现在已不常用，因为有一些对映体在某些偏振光波长下并无光学活性。
      c．光学纯度(optical purity)
         根据实验测定的旋光度，在两个对映异构体的混合物中，一个对映体所占的百分数。现在常用对映体纯度来代替。
      （5）外消旋、内消旋和外消旋化
      a．外消旋(racemic)  以外消旋体或两个对映体的等量混合物存在，也以符号(士)示之。
      b．内消旋化合物
         分子内具有两个或多个不对称中心但又有对称面，因而不能以对映体存在的化合物。例如内消旋酒石酸。内消旋化合物用前缀meso冠示。洒石酸有两个不对称中心，因此有一对对映体和一个内消旋体(见图1—8)，共3个立体异构体。
      c．外消旋化(racemization)
         一种对映体转化为两个对映体的等量混合物。如果转化为两个对映体其量不相等，称为部分消旋化。
      (6)Re和Si(分别是拉丁文rectus和sinister，即左和右)
      这些是关于面选择性的立体化学描述。如图1—9所示，三个取代基a、b、c的CIP优先性顺序为a>b>c，则向着观察者的以顺时针取向的面称为Re，a→b→c以逆时针取向的面称为Si。
      (7)顺式／反式  (syn／anti)赤式/苏式体(erythro／threo form)
      （a）syn/anti
         用来描述两个取代基对于环上某平面的相对构型的前缀。syn指同侧，而anti指异侧（图1-10）。有时在直链化合物中，也用syn或anti表示这相邻有关取代基在同侧或异侧。
      （b）赤式/苏式
         由碳水化合物的命名而来，用来表述相邻立体中心的相对构型。赤式异构体指在Fischer投影式中相同或相似取代基在垂直链的同侧；苏式异构体指位于异侧（图1-11）。
         (8)旋转轴对称因素(Cn)
      如果分子中有一条假想直线，当分子以此线为轴旋转360o／n(n=2，3，4…)之后，旋转的分子仍能与未经旋转的分子完全重合，那么这条直线便是该分子的n重对称轴，而该分子具有Cn-旋转轴的对称因素。例如分子16a、16b均为C2旋转轴分子，称分子16具C2对称性。在不对称合成中会经常遇到具Cn对称性的配体。

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