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科学家发展合成手性三氮唑新方法
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科学家发展合成手性三氮唑新方法 近日，上海师范大学教授邓清海团队，通过巧妙的底物设计，结合不对称叠氮化与点击反应，通过串联的反应形式实现一系列1,5-二取代及1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的高效合成，对端炔和内炔烃均有良好的反应效果，为手性三氮唑化合物的合成提供了新思路。相关成果发表于《自然—通讯》。 作为一种富有价值的骨架结构，1,2,3-三氮唑被广泛应用于药物发现、生物正交化学、合成化学和材料科学等领域。点击反应具有高效性和显著的生物相容性特点，已成为高效合成外消旋1,2,3-三氮唑的重要方法。受三氮唑骨架中没有sp3手性中心，以及叠氮化物和炔烃的线性几何结构等因素的影响，手性三氮唑的合成仍富有挑战性。 研究团队以其独立开发的酰胺型高碘叠氮试剂作为叠氮源，发展了一类铜催化的N-炔丙基-β-酮酰胺不对称叠氮化/点击串联反应，实现了1,5-二取代和1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的合成。该反应条件温和、官能团容忍度高，对映选择性优异。研究人员通过控制实验和DFT计算发现，该反应可能是通过叠氮自由基的历程，其中炔烃三键对反应的对映选择性起到了积极控制作用。克级实验结果显示，该合成策略具有良好的反应性和对映选择性，为进一步发展应用提供了理论基础。 反应示意图。图片来源于《自然—通讯》 相关论文信息：https://doi.org/10.1038/s41467-024-49313-x |
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