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【求助】环戊二烯环合成 2－氯－5－氯甲基吡啶的中间体结构
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| 由环戊二烯环合成 2－氯－5－氯甲基吡啶的反应步骤和各步的中间体是什么？ |
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2楼2009-10-15 08:16:04
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3楼2009-10-16 00:50:47
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小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
mooncakexzj(金币+1,VIP+0):谢谢参与讨论，要是有详细的资料就更好了@ 10-19 08:56
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| 以丙烯醛、环戊二烯为起始原料，通过环合路线直接合成高纯度2-氯-5-氯甲基吡啶，此路线为美国瑞利公司开发，通过环合反应直接制备CCMP,避免了环上异构体和侧链异构体。第一步反应中由环戊二烯和丙稀醛发生狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应得到的中间产物5-降冰片烯-2-醛;第二步反应中由5-降冰片烯-2-醛和丙烯腈发生迈克尔(Michae1)加成反应中的氰乙基化反应，是亲核的碳负离子(电子给体)与亲电的共轭体系(电子受体)进行的共轭加成反应，得到2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛。第三步在邻苯二甲酸二辛酯混合物加热至230C，在氮气流中(压力为150mmHg)脱气后，蒸馏后得无色液体即为2-亚甲基-4-氰基丁醛。第四步氯化，生成2-氯-2-氯甲基-4-氰基丁醛；第五步环合，在五氯化磷和无水氯化氢条件下环全得到 2-氯-5-氯甲基吡啶。 |
4楼2009-10-18 23:18:38
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