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2-溴二苯并呋喃合成
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求助2-溴二苯并呋喃合成路线，用溴素溴化二苯并呋喃，二取代较多且不易纯化 ， |
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xtlilibin
至尊木虫 (职业作家)
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【答案】应助回帖
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495829488(wolfghost代发): 金币+2, 有效应助奖励~ 2022-10-11 19:45:23
wolfghost: 博学EPI+1 2022-10-11 19:45:27
495829488(wolfghost代发): 金币+2, 有效应助奖励~ 2022-10-11 19:45:23
wolfghost: 博学EPI+1 2022-10-11 19:45:27
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参见Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 5, p. 1348 - 1355 ，溴取代得到就是一个混合物。 6% dibenzofuran, 82.5%1, 0.4% of another monobromo compound, and 11% of a dibromo compound (GC, DB-5, 200 °C: tR 2.66, 4.90, 4.73, and11.02 min, respectively). 参见Journal of the American Chemical Society, 2022, vol. 144, # 14, p. 6551 - 6557 ,2-Bromodibenzofuran: Dibenzofuran (1.68 g, 10 mmol)) and Br2 (0.56 mL, 11mmol) were dissolved in chloroform (20 mL) and stirred for 24 h at room temperature. Then, the solvent was removed by rotary evaporation. The resulted white solid was further purified by recrystallization from dichloromethane/methanol to afford whitecrystal (1.98 g) with a yield of 80%. 1 ,如果楼主就打算从溴素溴化二苯并呋喃，反应时降低下溴素的当量和反应温度提高选择性，还有尝试二氯甲烷：甲醇重结晶提纯目标产物。 用NBS作为溴代试剂估计二溴代会少些，不过可能原料剩的多些。 |
2楼2022-10-07 14:39:11