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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 关于成酰胺的问题
北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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melons7685

新虫 (初入文坛)

[交流] 关于成酰胺的问题 已有1人参与

成酰胺有时会用到EDCI与HOBT，请问一下它两的作用是什么？有人说用HOBT是为了防止消旋化，那么它的机理是怎样的呢？用EDCI与HOBT的时候要加碱吗？加碱的作用是什么？在做这样的反应时，是应该先把酸与EDCI，HOBT加入搅拌一会儿，再加胺吗？那么碱什么时候加？
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1楼 2009-09-10 20:37:34
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melons7685

新虫 (初入文坛)

我用的酸是丙二酸衍生物

我用的酸是丙二酸,用EDCI与HOBT成酰胺后,有一个羧基就会脱掉,不知道是为什么,这种条件下会不会脱羧?还是我原料有问题?
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2楼2009-09-10 21:37:43
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samurai6592

铁杆木虫 (正式写手)
为什么不加DMAP呢
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3楼2009-09-15 09:33:05
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samurai6592

铁杆木虫 (正式写手)
★
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The problems associated with carbodiimide couplings are mainly from the O-acylisourea intermediate having poor selectivity for specific nucleophiles. This intermediate can rearrange to an N-acylurea ,resulting in contamination of the product and low yields. Additionally it can rearrange to 5(4H)-oxazolones that tautomerize readily, resulting in racemization. Using low dielectric solvents like CH2Cl2 or additives to trap minimizes these side reactions .
Addition of trapping agents such as N-Hydroxysuccinimide and 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) reduce the extent of many
side reactions, especially N-acylurea formation. Also, racemization
is suppressed when these additives are present. The latter
reagent eliminates the intramolecular dehydration of co-amides of
asparagine and glutamine that occurs with carbodiimides.

[ Last edited by samurai6592 on 2009-9-15 at 09:46 ]
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4楼2009-09-15 09:44:22
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yujian8608

木虫 (职业作家)

平常心，平常心！
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
EDC是缩合剂，HOBt是为了防止消旋，具体机理可以参考黄维德的《多肽合成》小木虫上可以找到的。EDC与HOBt缩合酰胺的时候，不需要加碱。投料顺序也没什么特殊要求。最好是EDC、HOBt和酸先混合，反应10min，然后再加碱。
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有容乃大，无欲则刚。容是别人，欲是自己。
5楼2010-04-24 19:15:47
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