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关于成酰胺的问题 已有1人参与
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| 成酰胺有时会用到EDCI与HOBT，请问一下它两的作用是什么？有人说用HOBT是为了防止消旋化，那么它的机理是怎样的呢？用EDCI与HOBT的时候要加碱吗？加碱的作用是什么？在做这样的反应时，是应该先把酸与EDCI，HOBT加入搅拌一会儿，再加胺吗？那么碱什么时候加？ |
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2楼2009-09-10 21:37:43
samurai6592
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The problems associated with carbodiimide couplings are mainly from the O-acylisourea intermediate having poor selectivity for specific nucleophiles. This intermediate can rearrange to an N-acylurea ,resulting in contamination of the product and low yields. Additionally it can rearrange to 5(4H)-oxazolones that tautomerize readily, resulting in racemization. Using low dielectric solvents like CH2Cl2 or additives to trap minimizes these side reactions . Addition of trapping agents such as N-Hydroxysuccinimide and 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) reduce the extent of many side reactions, especially N-acylurea formation. Also, racemization is suppressed when these additives are present. The latter reagent eliminates the intramolecular dehydration of co-amides of asparagine and glutamine that occurs with carbodiimides. [ Last edited by samurai6592 on 2009-9-15 at 09:46 ] |
4楼2009-09-15 09:44:22
yujian8608
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