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Ein Gemisch aus 0.47 mol 4-Trifluormethylbenzosäureethylester (hergestellt aus 4-Trifluormethylbenzoyl chloride, Ethanol und Pyridin), 1000ml Ethanol und 20 g Rhodium/Aktivkohle (5%) wird unter einem Druck von 5 bar bei einer Temperatur von 60oC 5 Stunden hydriert. Der nach Abfiltrieren des Katalystors und Entfernen des Lösungsmittels erhaltene 4- Trifluormethylcyclohexanecarbonsäureethylester (cis/trans = 87%/13%) wird ohne vorherige Reinigung in 300 ml Wasser suspendiert, mit 70 g 30%iger Natronlauge versetzt, kurz zum Sieden erhitzt und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Ansäuern mit Salzsäure erhält man die Carbonsäure als cis/trans Gemisch. Ein Gemisch aus 0.38 mol diser Säure und 150 ml Thionylchlorid wird 48 h zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillation des überschüssigen Thionylchlorids warden 500 ml Wasser und 100 ml einer 30%iger Natronlauge hinzugefügt und das Reaktionsgemisch 2h bei 60oC gerührt. Nach Ansäuern und Umkistallisation aus Peterolether erhält man die reine trans-Carbonsäure mit Schmelzpunk von 155 oC. |
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authar(金币+20,VIP+0):xiexie 7-7 09:37
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由0.47mol 4-三氟甲基苯甲酸乙酯（由4-三氟甲基甲酰氯、乙醇和吡啶制成），1000ml乙醇和20克5%銠炭组成混合物，在5巴压力下，60℃氢化5小时，然后过滤出催化剂，除去溶剂，得到4-三氟甲基环己烷甲酸乙酯（顺/反=87%/13%），不经洗涤，加入300ml水中，再加入70克30%氢氧化钠，加热回流很短时间。在室温搅拌18小时，用盐酸酸化得到顺反混合羧酸。 0.38mol酸与150ml氯化亚砜混合，加热回流48小时，然后蒸出过量的氯化亚砜，加入500ml;水和100ml 30%氢氧化钠，反应混合物在60℃搅拌两小时，酸化，在石油醚重结晶，得到纯的反式羧酸，熔点155℃。 [ Last edited by mnbbnm123 on 2009-7-7 at 08:20 ] |
4楼2009-07-07 06:01:51
