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sea20062006

木虫 (著名写手)

[交流] 请教关于氯化亚锡选择性还原硝基的问题!

待还原物质中同时带有醛基和硝基,想采用氯化亚锡选择性还原硝基而保留醛基。查了虫友们发的相关帖子,说法也不统一!不知具体反应条件,比如溶剂选择(我的东西易溶于氯代烃,别的溶剂都不好溶!)、是否加盐酸(酸性条件下氯化亚锡还原性更强?)、反应温度及时间。
请有经验的大虾指教!

[ Last edited by sea20062006 on 2009-6-8 at 20:03 ]
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347383257

金虫 (小有名气)

★ ★
sea20062006(金币+2,VIP+0):谢谢你提供另一种思路,但路线太长,本身待还原东西很金贵。据我所知,氯化亚锡本身就能选择性还原硝基而不还原醛基,为何不直接使用它呢?只是我没做过,请教大家该反应如何来做! 6-16 18:17
你需要先保护醛基吧,用羟醛缩合的反映把醛基保护起来,等你把硝基还原以后,再把醛基释放出来
风的方向有树决定,人生的方向需要自己决定。
9楼2009-06-11 11:08:06
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shaoyuli

★ ★ ★
sea20062006(金币+3,VIP+0):谢谢你提供另一种思路,但路线太长,本身待还原东西很金贵啊!待还原物质中醛基和硝基分别处于用醚链链接的两个苯环上,应该能稳定存在!我看到你回过别人关于SnCl2还原的帖子,很想请教你的经验! 6-8 20:42
还是Pd/C加氢吧,
不知道你的醛和胺的活性怎么样,自身能不能存在,如果能,及时同时还原了也没事,把胺用BOC保护一下,之后在氧化一下就好了,但是如果氧化的是醛基和芳香环不相连,氧化剂只能用dess-martin
2楼2009-06-08 20:29:39
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chen42019806


sea20062006(金币+1,VIP+0):兄弟,关键是我的还有醛基,得选择性性只还原硝基啊! 6-8 21:11
用氯化亚锡还原蛮麻烦的,后处理也不方便,还是氢化好,无污染又方便
3楼2009-06-08 20:53:12
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chen42019806

用氯化亚锡还原蛮麻烦的,后处理也不方便,还是氢化好,污染小又成本低
4楼2009-06-08 20:54:09
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