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sea20062006

木虫 (著名写手)

[交流] 请教关于氯化亚锡选择性还原硝基的问题！

待还原物质中同时带有醛基和硝基，想采用氯化亚锡选择性还原硝基而保留醛基。查了虫友们发的相关帖子，说法也不统一！不知具体反应条件，比如溶剂选择（我的东西易溶于氯代烃，别的溶剂都不好溶！）、是否加盐酸（酸性条件下氯化亚锡还原性更强？）、反应温度及时间。
请有经验的大虾指教！

[ Last edited by sea20062006 on 2009-6-8 at 20:03 ]
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1楼 2009-06-08 17:52:42
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347383257

金虫 (小有名气)
★ ★
sea20062006(金币+2,VIP+0):谢谢你提供另一种思路，但路线太长，本身待还原东西很金贵。据我所知，氯化亚锡本身就能选择性还原硝基而不还原醛基，为何不直接使用它呢？只是我没做过，请教大家该反应如何来做！ 6-16 18:17
你需要先保护醛基吧，用羟醛缩合的反映把醛基保护起来，等你把硝基还原以后，再把醛基释放出来
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风的方向有树决定，人生的方向需要自己决定。
9楼2009-06-11 11:08:06
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shaoyuli

★ ★ ★
sea20062006(金币+3,VIP+0):谢谢你提供另一种思路，但路线太长，本身待还原东西很金贵啊！待还原物质中醛基和硝基分别处于用醚链链接的两个苯环上，应该能稳定存在！我看到你回过别人关于SnCl2还原的帖子，很想请教你的经验！ 6-8 20:42
还是Pd/C加氢吧，
不知道你的醛和胺的活性怎么样，自身能不能存在，如果能，及时同时还原了也没事，把胺用BOC保护一下，之后在氧化一下就好了，但是如果氧化的是醛基和芳香环不相连，氧化剂只能用dess-martin
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2楼2009-06-08 20:29:39
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chen42019806

★
sea20062006(金币+1,VIP+0):兄弟，关键是我的还有醛基，得选择性性只还原硝基啊！ 6-8 21:11
用氯化亚锡还原蛮麻烦的，后处理也不方便，还是氢化好，无污染又方便
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3楼2009-06-08 20:53:12
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chen42019806

用氯化亚锡还原蛮麻烦的，后处理也不方便，还是氢化好，污染小又成本低
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4楼2009-06-08 20:54:09
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