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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 姜黄素酯化后荧光强度如何变化？
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)

[求助] 姜黄素酯化后荧光强度如何变化？ 已有1人参与

姜黄素酯化连接琥珀酸酐的合成，在薄层色谱上展开时原料的荧光点很强，而目标产物的荧光点很弱，这是因为产率很低？还是姜黄素连接琥珀酸酐后荧光变弱了？怎么判断？求指点。
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1楼 2019-09-18 08:49:23
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)
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2楼: Originally posted by lazierboy at 2019-09-18 09:04:18
确定产物结构了吗？

没有很弱呢，就是反应后要柱层析纯化，先点的薄层板，发现原料点的荧光很强，目标产物的荧光点反而
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3楼2019-09-18 11:21:41
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lazierboy

专家顾问 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
有可能产物不是酯化，我有机化学不是很好，但是好像beta二羰基的活性也很好，所以不确定是生成了什么。可以拿到产物鉴定一下
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4楼2019-09-18 11:30:45
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普通回帖

lazierboy

专家顾问 (正式写手)
确定产物结构了吗？
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2楼2019-09-18 09:04:18
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)
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4楼: Originally posted by lazierboy at 2019-09-18 11:30:45
有可能产物不是酯化，我有机化学不是很好，但是好像beta二羰基的活性也很好，所以不确定是生成了什么。可以拿到产物鉴定一下

也就是说如果是β二羰基结构发生反应的话，它的共轭体系就会被破坏，可能导致荧光减弱？
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5楼2019-09-18 15:00:13
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lazierboy

专家顾问 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by 下雨天23℃ at 2019-09-18 15:00:13
也就是说如果是β二羰基结构发生反应的话，它的共轭体系就会被破坏，可能导致荧光减弱？...

对啊，姜黄素的烯醇结构没了
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6楼2019-09-18 15:53:08
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fyqweas

至尊木虫 (知名作家)
楼主产物打过谱没，产率咋样呢

发自小木虫IOS客户端
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默默的承受这
7楼2019-09-18 16:54:41
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)
引用回帖:
7楼: Originally posted by fyqweas at 2019-09-18 16:54:41
楼主产物打过谱没，产率咋样呢

没过谱呢，就是为了过谱在柱层析纯化过程中发现的问题。准备先分出来过谱看看了
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8楼2019-09-19 08:58:52
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by lazierboy at 2019-09-18 15:53:08
对啊，姜黄素的烯醇结构没了...

琥珀酸酐没用荧光，有没有可能接在酚羟基上后影响姜黄素的荧光？还有就是姜黄素的对称结构中合成的是单酯还是双酯如何控制？
在薄层色谱调整展开剂极性再次展开时，发现产物时两个极性相差很小的点，我想应该是单酯和双酯都有生成。
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9楼2019-09-19 09:04:59
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下雨天23℃

新虫 (小有名气)
引用回帖:
7楼: Originally posted by fyqweas at 2019-09-18 16:54:41
楼主产物打过谱没，产率咋样呢

琥珀酸酐没用荧光，有没有可能接在酚羟基上后影响姜黄素的荧光？还有就是姜黄素的对称结构中合成的是单酯还是双酯如何控制？
在薄层色谱调整展开剂极性再次展开时，发现产物时两个极性相差很小的点，我想应该是单酯和双酯都有生成。
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10楼2019-09-19 09:05:44
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