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管永川

[交流] 【求助】卤代反应的卤代试剂有哪几种?

卤代反应的卤代试剂有哪几种?举例说明反应结构的不同,对卤代反应条件的影响?

[ Last edited by mooncakexzj on 2009-5-22 at 08:03 ]
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mooncakexzj

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nealu(金币+1,VIP+0):辛苦了! 5-23 16:53
卤代反应
  halogenation
  卤素取代烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应。较常用的卤代反应可分为3类。
  卤素取代有机化合物中的氢原子 ①烷烃卤代反应:烷烃RH的氢原子被卤素X2取代,生成卤代烷:
  RH+X2─→RX+HX
  烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般规律为:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢。烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈,放出的热量足以破坏烷烃的所有价键,反应的最终产物是碳和氟化氢。与此相反,碘代反应则太难进行。烷烃的卤代反应是自由基反应,光、热或自由基引发剂(如过氧化物等)是促进反应进行的必要条件。反应不易控制在一元取代阶段。碳链较长的烷烃氯化时,取代反应可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种卤代烃。例如,甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物:
  如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比),400~450℃,氯化铜作催化剂,则主要得一氯甲烷。碳链较长的烷烃氯化时,取代反应可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种卤代烃,例如:
  ②苯环卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
  苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则[1]进行反应(见亲电反应)。
  ③芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应,但反应难易差别较大。含有多余π电子的芳杂环,例如噻吩、呋喃和吡咯等类化合物,比苯环更易进行反应;缺π电子的芳杂环,如吡啶等,则反应比苯环困难得多,需要在较强烈的反应条件下才能发生。
氯代试剂有很多种,常用的有氯气,液溴,NBS等等!
海上生明月,天涯共此时!
2楼2009-05-22 08:26:52
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管永川

谢谢大哥
3楼2009-05-22 19:11:51
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