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| 1-Ethoxyethylidenemalononitrile was found to react with hydrogen sulfide to give different products depending on the solvent used. When benzene was the solvent, 2-cyano-3-ethoxy- thiocrotonamide was the product. When ethyl alcohol was the solvent, 2-cyanothioacetamide and ethyl thionoacetate were found. A possible mechanism accounting for the products obtained when ethyl alcohol was used as the solvent is that 2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide is first formed, and it then reacts with excess hydrogen sulfide to form 2-cyanothioacetamide and ethyl thionoacetate. 2-Cyano-3-ethoxythiocrotonamide is so slightly soluble in benzene that it precipitates before it can react with the hydrogen sulfide. Several 2-cyano-3-alkoxy- 2-alkenthioamides were prepared and their reactions were studied. The alkoxy group of these compounds was easily removed by mild hydrolysis to produce 2-cyano-3-hydroxy-2 -alkenthioamides. The alkoxy group was also replaced by amines and ammonia. Mild oxidation of 2-cyano-3-hydroxythiocrotonamide with iodine in potassium iodide gave 3,3'-dithiobis [2-(l-hydroxyethylidene)-3-iminopropionitrile]. Surprisingly, this same product was also obtained when 2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide was treated with iodine in potassium iodide under the same conditions. |
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liubencai
木虫之王 (文坛精英)
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1-乙氧基亚乙基丙二腈同硫化氢反应得到不同的产物, 这取决于使用的溶剂。溶剂为苯时, 产物是2-氰基-3-乙氧基硫代丁烯酰胺。 当溶剂为乙醇时, 产物是2-氰基硫代乙酰胺。对于得到这些产物的可能机理的解释是当乙醇用作溶剂时首先生成了2-氰基-3-乙氧基硫代丁烯酰胺， 然后它同过量的硫化氢反应生成2-氰基-硫代乙酰胺和硫羰基乙酸乙酯。 2-氰基-3-乙氧基硫代丁烯酰胺在苯中微溶,以致于它可能同硫化氢反应前就发生沉淀。 几种2-氰基-3-烷氧基-2-烯硫代酰胺被制备，并研究了它们的反应。 这些化合物的烷氧基通过温和的水解容易被去掉而产生2-氰基-3-羟基-2-烯硫代酰胺。烷氧基也被胺或氨取代。2-氰基-3-羟基硫代丁烯酰胺在碘化钾中用碘温和的氧化，产生3,3'-二硫代双[2-(1-羟基亚乙基)-3-亚氨基丙腈]。令人惊奇的是，在同样条件下在碘化钾中用碘处理2-氰基-3-乙氧基硫代丁烯酰胺时也得到了同样的产物。 [ Last edited by liubencai on 2009-5-17 at 21:37 ] |
3楼2009-05-17 21:30:06
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| 1-Ethoxyethylidenemalononitrile与硫化氢反应因不同的溶剂而生产不同的产物。苯做溶剂，得到 2-cyano-3-ethoxy- thiocrotonamide。而用乙醇做溶剂，则得到2-cyanothioacetamide和ethyl thionoacetate。当乙醇做溶剂而得到这些产物的一个可能的机理是先生成了2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide,然后它有与过量的硫化氢反应生成2-cyanothioacetamide和ethyl thionoacetate。2-Cyano-3-ethoxythiocrotonamide在苯中溶解性如此小以致于它能与硫化氢发生反应之前已经沉淀下来。多个2-cyano-3-alkoxy- 2-alkenthioamides被制备并研究了他们的反应。这些化合物中的烷氧基很容易在温和水解条件下被除去，生成2-cyano-3-hydroxy-2 -alkenthioamides。烷氧基也被置换成氨基和氨。 2-cyano-3-hydroxythiocrotonamide用碘/碘化钾温和氧化为3,3'-dithiobis [2-(l-hydroxyethylidene)-3-iminopropionitrile。奇怪的是，2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide用碘/碘化钾在相同条件下处理，也生成同样的产物。 |
2楼2009-05-17 21:27:36
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应用化学(金币+3,VIP+0):谢谢哦。 5-17 23:43
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| 1 - Ethoxyethylidenemalononitrile发现反应硫化氢，使不同的产品根据溶剂使用。当苯溶剂， 2 -氰基- 3 -乙氧基thiocrotonamide是产品。当乙醇是溶剂， 2 cyanothioacetamide和乙酸乙酯thionoacetate被发现。一种可能的机制会计的产品时获得乙醇作为溶剂的是， 2 -氰基- 3 - ethoxythiocrotonamide首先形成，然后它的反应过量硫化氢，形成2 - cyanothioacetamide和乙酸乙酯thionoacetate 。 2 -氰基- 3 - ethoxythiocrotonamide是微溶于苯，它沉淀反应，然后才可以与硫化氢。几个2 -氰基- 3 -烷氧基- 2 - alkenthioamides准备和他们的反应进行了研究。集团的烷氧基化合物很容易被删除，轻度水解产生2 -氰基-3羟基- 2 - alkenthioamides 。该集团还烷氧基取代胺和氨。轻度氧化2 -氰基- 3 - hydroxythiocrotonamide与碘碘化钾了3,3 ' - dithiobis [ 2 - （ 1 -羟基） - 3 - iminopropionitrile ] 。令人惊讶的是，同样的产品时，还获得2 -氰基- 3 - ethoxythiocrotonamide治疗碘碘化钾在同样的条件下。 |
4楼2009-05-17 22:01:54
