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含氟芳香族化合物是一类重要的芳香族化合物，由于氟原子电负性强及原子半径小，其具有很多独特的性质，在生物化学、医药、农药、功能材料和染料等领域中具有广泛的应用价值。将CF3基引入底物可以使目标化合物极性增强、稳定性和亲油性提高，是合成医药、农药等的重要中间体，对其合成研究及开发有着相当广阔的前景。 本课题主要研究了2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺、4-三氟甲基苯乙醇、4-三氟甲基苯乙酸、2,5-二氯-4-三氟甲基氯苄的合成，其中2,5-二氯-4-三氟甲基氯苄的合成及应用国内外未见报道，且没有CAS号。主要工艺及成果如下： (1)以4-三氟甲基苯胺为原料，在65℃、盐酸-双氧水体系中进行氯化反应制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，收率94.7%。并对产品的结构进行IR、1H NMR表征； (2)研究了一种制备4-三氟甲基苯乙醇的新方法，以4-三氟甲基苯胺为原料，经重氮化、Sandmeyer反应制得4-三氟甲基溴苯，收率93.3%，再经Grignard反应制得4-三氟甲基苯乙醇，收率85.5%。以4-三氟甲基苯胺计，两步反应的总收率79.8%； (3)研究了一种制备4-三氟甲基苯乙酸的新方法，以4-三氟甲基苯胺为原料，经重氮化、Sandmeyer反应制得4-三氟甲基溴苯，后经Grignard反应制得4-三氟甲基苯乙酮酸乙酯，再经Wolff-Kishner黄鸣龙还原反应得4-三氟甲基苯乙酸。以4-三氟甲基苯胺计，三步反应的总收率68.4%； (4)探讨了一种2,5-二氯-4-三氟甲基氯苄的合成方法，4-三氟甲基苯胺为原料，经重氮化、Sandmeyer反应制得4-三氟甲基溴苯，经Bouveault醛合成得4-三氟甲基苯甲醛，再经KBH4还原为4-三氟甲基苯甲醇，与SOCl2和氯气氯化反应制得2,5-二氯-4-三氟甲基氯苄。以4-三氟甲基苯胺计，五步反应的总收率22%。 [ Last edited by xdm_2008 on 2009-4-2 at 07:55 ] |
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