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Beim Erhitzen von Kalium-3-aminobenzothiophen-2-carboxylat (1) mit Propiolsa¡§ ureethylester oder 3-Ethoxyacrylsa¡§ ureethylester in Eisessig wurde als Hauptprodukt der 2-(6,12-Dihydro-bis[1]benzothieno-
[3,2-b:20,30-e]pyridin-6-yl)essigsa¡§ ureethylester (3) und als Nebenprodukt das 1,4-Dihydro-[1]benzothieno-[3,2-b]-4-pyridon (2) erhalten. Das Dihydropyridin (DHP) 3 wurde mit Ammonium-Cer(IV)-Nitrat (CAN)
zum Pyridin (Py) 4 dehydriert. Das Halbstufenpotential E1/2 = 1.64 V zeigte, dass 3 wesentlich stabiler gegenu¡§ber Oxidationsmitteln war als die Referenzsubstanz Nifedipin mit E1/2 ¼ 1.15 V. Nach alkalischer
Verseifung des Essigsa¡§ ureesters 4 wurde nicht die korrespondierende Essigsa¡§ure, sondern deren Decarboxylierungsprodukt, das Methylpyridin 5 isoliert.
    Als Ausgangsverbindung zur Synthese von Antimalariamitteln
vom Typ der [1]Benzothieno[3,2-b]pyridin-4-yl-amine wurde das 1,4-Dihydro-benzothieno[3,2-b]-4-pyridon (2) beno¡§tigt.
    die Doppelbindung des Acrylsa ureesters und Alkohol-Eliminierung beginnen. Dann sollte Protonierung und Decarboxylierung der gebildeten
Benzothiophen-2-carbonsa¡§ure zu A erfolgen und sich eine intramolekulare elektrophile Substitution unter Cyclisierung
zum 4-Pyridon 2 anschließen (Schema).
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