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mooncakexzj

荣誉版主 (文坛精英)

[资源] 我国未开发磺酰脲类除草剂及中间体介绍

我国未开发磺酰脲类除草剂及中间体介绍

沈阳化工研究院刘长令
　　目前在世界农药市场份额中，除草剂占47%，而磺酰脲类除草剂又占到除草剂市场的12%，用量非常大。从1979
年氯磺隆问世至目前为止，已开发了30多个磺酰脲类除草剂品种，成为开发除草剂进入超高效时代的标志。当前我
国未开发的磺酰脲类除草剂主要有四唑嘧磺隆、氟啶嘧磺隆等，国内企业和研究机构应给于足够的重视和研究……
四唑嘧磺隆(azimsulfuron)
　　四唑嘧磺隆主要中间体为1,3-二甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰胺，该中间体以丙二腈为起
始原料，与原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯反应后与甲基肼缩合制得中间体吡唑胺，再与叠氮化钠反应，经甲基化（甲
基化试剂：碘甲烷、氯甲烷或硫酸二甲酯）、重氮化(亚硝酸钠)、磺酰化（二氧化硫、三氧化硫、氯气）、胺化（氨
水）得到。其他中间体如4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯，可由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-
氨基嘧啶或4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺制得。反应式如下：
　　
氟啶嘧磺隆
（flupyrsulfuron-methyl-sodium）
氟啶嘧磺隆主要中间体2-氨基磺酰基-6-(三氟甲基)烟酸甲酯，该中间体以4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-
酮和丙二酸甲酯单酰胺为起始原料，经合环、氯化（三氯氧磷）、巯基化（硫氢化钠）、氯磺化（氯气）、氨化（氨水）
制得。另一中间体是4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯，制备工艺如下：

环氧嘧磺隆(oxasulfuron)
环氧嘧磺隆主要中间体2-氨基磺酰基苯甲酸环氧丙-3-酯，该中间体以邻氨基苯甲酸为起始原料，经巯基化、
醚化、酯化，氯磺化、氨化得到。其他中间体如碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯或4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯（可
由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶或4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺制得）。反应式如下：

甲磺胺磺隆
(mesosulfuron-methyl)
甲磺胺磺隆主要中间体4-(甲基磺酰氨基甲基)-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯，该中间体以2-(氯磺酰基)-4-甲基苯
甲酸甲酯为起始原料，首先氨化（叔丁基胺）、溴化或氯化（溴或氯气或NBS），与叠氮化钠反应，水解氨化，再与
甲基磺酰氯进行酰基反应，最后与三氟乙酸反应脱烷基制得。另一中间体4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯（可
由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶或4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺制得）。
磺酰磺隆(sulfosulfuron)
　　磺酰磺隆主要中间体2-(乙基磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺，该中间体以2-氨基吡啶为起始原料，首先
与氯乙酸或溴乙酸反应，经氯化（三氯氧磷）、醚化（乙硫醇）或巯基化（硫氢化钠）、再醚化（溴乙烷或氯乙烷或
硫酸二甲酯），最后氯磺化（氯磺酸）、胺化（氨气或氨水）得到。其他中间体如碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯或4,6-二
甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯（可由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶或4,6-二甲氧基嘧啶-2-
胺制得）。
碘甲磺隆钠盐（iodosulfuron-methyl sodium）
碘甲磺隆钠盐主要中间体4-碘-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯，该中间体以乙酰氨基-4-碘苯甲酸甲酯为起始原料，
经水解、重氮化并与硫化钠反应制得二硫化物，再经氯磺化制得磺酰氯；然后与氨气或氨水反应制得。其他中间体
如丁基异氰酸酯、光气或固体光气、4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-胺。
甲酰胺磺隆(foramsulfuron)
　　甲酰胺磺隆主要中间体4-甲酰氨基-N,N-二甲基-2-氨基磺酰基苯甲酰胺，该中间体以对硝基甲苯为起始原料，
首先磺化、氧化、酰氯化、酯化、氨化、加氢还原、甲酰基化，再与三氟乙酸反应脱烷基制得。其他中间体如碳酸
二苯酯或氯甲酸苯酯或4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯（可由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-氨基
嘧啶或4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺制得）。反应式如下：

唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)
　　唑吡嘧磺隆主要中间体2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺，该中间体以2-氨基吡啶为起始原料，首先与氯乙酸
或溴乙酸反应，再经氯化（三氯氧磷）、氯磺化（氯磺酸）、胺化（氨气或氨水）得到。其他中间体如碳酸二苯酯或
氯甲酸苯酯或4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯（可由碳酸二苯酯或氯甲酸苯酯和4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶或
4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺制得）。
酰嘧磺隆(amidosulfuron)
　酰嘧磺隆主要中间体是氯磺酰基异氰酸酯、甲基磺酰氯、4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺。反应式如下：

环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)
环丙嘧磺隆主要中间体是(2-氨基苯基)(环丙基)甲酮，该中间体以邻氨基苯甲酸为起始原料，经磺酰化（对甲
基苯磺酰氯）、酰氯化（草酰氯或氯化亚砜或光气或固体光气），再与γ-丁内酯缩合，经多步反应制得。其他主要中
间体是氯磺酰基异氰酸酯、4,6-二甲氧基嘧啶-2-胺。
　　小结：此外，其他磺酰脲类除草剂还有啶嘧磺隆(flazasulfuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺
隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、氟酮磺隆（flucarbazone-sodium）、丙苯磺隆
(procarbazone)的。随着环保压力增大，磺酰脲类除草剂越来越被业界看好。

看到这个信息还不错，弄过来和大家一起分享！觉得有用的多多支持呀！

[ Last edited by mooncakexzj on 2009-3-5 at 19:29 ]

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