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求助DIC做催化剂的相关问题
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| 用DIC做催化剂，反应结束之后如何除去？我用水洗后，还是一直有DIC的味道，谢谢！还有DIC做催化剂反应的机理具体过程是怎样的？ |
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2楼2009-02-26 16:00:37
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http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%A2%B3%E4%BA%8C%E4%BA%9A%E8%83%BA 碳二亚胺 维基百科，自由的百科全书 跳转到: 导航, 搜索 碳二亚胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能团，是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备，水解得到脲衍生物。 目录 [隐藏] 1 用途 1.1 机理 2 DCC 3 DIC 4 EDC 4.1 参考资料 4.2 外部链接 [编辑] 用途 有机合成中，碳二亚胺是一类常用的失水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺，可以提高产率，减少副反应的发生。 碳二亚胺也可与胺反应生成胍。 [编辑] 机理 羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异硫脲2，类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5，酸酐与胺反应也得到酰胺3。 反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少6的生成。 [编辑] DCC 二环己基碳二亚胺的结构。主条目：二环己基碳二亚胺 DCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。 但DCC也有很多缺点限制了它的应用： 副产物N,N'-二环己基脲不溶于水，一般用过滤除去，但仍有少量残留于溶液中，难以除净； DCC不如其他固相接肽试剂方便，产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来； DCC会造成过敏。 [编辑] DIC N,N'-二异丙基碳二亚胺的结构。主条目：N,N'-二异丙基碳二亚胺 DIC（N,N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品，与DCC相比有以下几点优势： DIC为液态，更容易使用； 产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂，很容易通过溶剂萃取除去，DIC也因此常用在固态合成中； DIC导致过敏的可能性较低。 [编辑] EDC ?编辑 EDC IUPAC英文名 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride 其他名称 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 识别 CAS号 25952-53-8 SMILES CCN=C=NCCCN(C)C 性质 化学式 C8H17N3·HCl 摩尔质量 191.70 g mol-1 熔点 < 110-114 °C 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化学品框的说明和参考文献 EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐）是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。 有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。 |
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6楼2009-02-26 22:04:39
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